(+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(4'-hydroxy-2'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(4'-hydroxy-2'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-5-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methylphenyl)hex-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AOHVJTSPPDHRES-BOHPJDKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(4'-hydroxy-2'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derivatives. I.

  摘要：

  在BF3·Et2O存在下，(±)甲基4, 5-反式环氧-2E-己烯酸酯(2)与带有供电子基团芳香亲核试剂反应，生成4, 5-反式-5-羟基-4-或/和2, 5-反式-5-羟基-2-取代产物。4, 5-反式-4-取代产物的5-乙酸酯经脂肪酶手性水解，得到光学活性的4, 5-双取代2-己烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.55
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-) methyl (4,5)-anti-5-hydroxy-4-(4'-hydroxy-2'-methylphenyl)-(2E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derivatives. I.

  摘要：

  在BF3·Et2O存在下，(±)甲基4, 5-反式环氧-2E-己烯酸酯(2)与带有供电子基团芳香亲核试剂反应，生成4, 5-反式-5-羟基-4-或/和2, 5-反式-5-羟基-2-取代产物。4, 5-反式-4-取代产物的5-乙酸酯经脂肪酶手性水解，得到光学活性的4, 5-双取代2-己烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.55

文献信息

• A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derivatives. I.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Michika TAKANO、Chiiko OHYAMA、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.55

  日期：——

  The reaction of (±) methyl 4, 5-trans-epoxy-2E-hexenoate (2) with aromatic nucleophiles having an electrondonating group in the presence of BF3·Et2O gave the 4, 5-anti-5-hydroxy-4- or/and 2, 5-anti-5-hydroxy-2-substituted products. The 5-acetates of the 4, 5-anti-4-substitution products were subjected to enantioselective hydrolysis with lipase to provide the optically acitive 4, 5-disubstituted 2-hexenoate derivatives.

  在BF3·Et2O存在下，(±)甲基4, 5-反式环氧-2E-己烯酸酯(2)与带有供电子基团芳香亲核试剂反应，生成4, 5-反式-5-羟基-4-或/和2, 5-反式-5-羟基-2-取代产物。4, 5-反式-4-取代产物的5-乙酸酯经脂肪酶手性水解，得到光学活性的4, 5-双取代2-己烯酸酯衍生物。