(S)-1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-methoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AOLMUHFESNSJEE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以4.8 g的产率得到(R)-((2-azido-3-methoxypropoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现 GDC-0077 (Inavolisib)，一种高选择性突变体 PI3Kα 抑制剂和降解剂

  摘要：

  靶向磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 信号通路的小分子抑制剂在治疗癌症方面受到了极大的关注。I 类亚型 PI3Kα 最常通过基因扩增或激活突变与实体瘤相关。然而，显示 PI3K 亚型和突变体特异性的抑制剂仍然难以捉摸。在此，我们描述了一系列 PI3Kα 的苯并恶氮卓-恶唑烷酮 ATP 竞争性抑制剂的优化和表征，这些抑制剂还诱导突变体 p110α 蛋白（PI3Kα 的催化亚基）的选择性降解。基于结构的设计告知结合位点内的亚型特异性相互作用，从而产生比其他 I 类 PI3K 亚型选择性高 300 多倍的强效抑制剂。32），目前正在 III 期临床试验中评估其作为PIK3CA突变乳腺癌患者的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01422
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 38.0h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)-3-methoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the antiepileptic drug Lacosamide (Vimpat®) based on a hydrolytic kinetic resolution strategy

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of the new antiepileptic drug, Lacosamide is described in high enantiopurity (>98% ee), using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution strategy as a key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.024

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTIEPILEPTIC DRUG LACOSAMIDE
  申请人：MURUGAN Muthukrishnan

  公开号：US20140012044A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to the improved and efficient process for the synthesis of antiepileptic drug Lacosamide in high enantiopurity (>98% ee) and better yield. More particularly, the present invention relates to improved and efficient, cost effective process for synthesis of desired (R) isomer of Lacosamide starting from commercially available (S)-benzyl glycidyl ether.

  本发明涉及一种改进和高效的合成抗癫痫药拉考酰胺(Lacosamide)的过程，使其具有高对映纯度(>98% ee)和更好的产率。更具体地，本发明涉及一种改进和高效、成本效益的合成过程，从商业可获得的(S)-苄基环氧乙烷起始，合成所需的(Lacosamide的R异构体)。
• Olefinmetathesis as a tool for multinuclear Co(<scp>iii</scp>)salen catalyst construction: access to cooperative catalysts
  作者：Robert M. Haak、Marta Martínez Belmonte、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1039/b911856j

  日期：——

  Co(III)salen catalysts is reported. Olefin metathesis has been used as a key construction tool for the multimetallic structures starting from versatile allyl-substituted salen scaffolds. The Co(III) complexes were tested in the hydrolytic kinetic resolution of (rac)-1,2-epoxyhexane and epoxide ring opening reactions using methanol as the nucleophile. The preliminary results suggest a cooperative mode

  新型（大环）多核的构建 钴（III）报告了催化剂。从通用的烯丙基取代开始，烯烃复分解已用作多金属结构的关键构建工具Salen脚手架。这钴（III） 测试了配合物的水解动力学拆分。 （rac）-1,2-环氧己烷 和环氧开环反应使用 甲醇作为亲核试剂。初步结果表明，在以下情况下，催化的合作模式双-Co（III）salen大循环10。
• Enantioselective Ring-Opening Reaction of Epoxides with MeOH Catalyzed by Homochiral Metal–Organic Framework
  作者：Koichi Tanaka、Ken-ichi Otani、Takanori Murase、Shyota Nishihote、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1246/bcsj.20110392

  日期：2012.6.15

  Two new copper metal–organic frameworks containing 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-5,5′-dicarboxylic acid (5,5′-H2BDA) and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-4,4′-dicarboxylic acid (4,4′-H2BDA) have been prepared. X-ray structure determination of [Cu2(5,5′-BDA)2(H2O)2]·MeOH·2H2O (MOF-1) and [Cu2(4,4′-BDA)2(H2O)2]·4H2O (MOF-2) revealed similar 2D sheet structures, containing square-grid coordination networks, but differences in the stacking motif. The desolvated MOF-1 and -2 were used as Lewis acid catalysts in the asymmetric ring-opening reaction of epoxides with MeOH.

  含有 2,2′-二羟基-1,1′-萘-5,5′-二甲酸（5、5′-H2BDA）和 2,2′-二羟基-1,1′-联萘-4,4′-二羧酸（4,4′-H2BDA）。对[Cu2(5,5′-BDA)2(H2O)2]-MeOH-2H2O（MOF-1）和[Cu2(4,4′-BDA)2(H2O)2]-4H2O（MOF-2）进行的 X 射线结构测定显示，它们具有相似的二维薄片结构，包含方格配位网络，但在堆积模式上存在差异。脱溶的 MOF-1 和 -2 被用作路易斯酸催化剂，用于环氧化物与 MeOH 的不对称开环反应。
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022081973A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Compounds and methods of using said compounds, alone or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed.

  本文披露了用于治疗病毒感染的化合物及其使用方法，可以单独使用或与其他药物联合使用，并且还包括该化合物的药物组合物。
• Process for the synthesis of antiepileptic drug lacosamide
  申请人：Murugan Muthukrishnan

  公开号：US08748660B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  The present invention relates to the improved and efficient process for the synthesis of antiepileptic drug Lacosamide in high enantiopurity (>98% ee) and better yield. More particularly, the present invention relates to improved and efficient, cost effective process for synthesis of desired (R) isomer of Lacosamide starting from commercially available (S)-benzyl glycidyl ether.

  本发明涉及一种改进和高效的合成抗癫痫药物拉科莎胺的过程，其对映纯度高（>98% ee）且收率更好。更具体地说，本发明涉及从商业可得的（S）-苄基环氧乙烷起始合成所需的（R）异构体的拉科莎胺的改进和高效、成本有效的过程。