三氟苯嘧啶 | 1263133-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 三氟苯嘧啶
• 英文名称: triflumezopyrim
• 英文别名: TFM；4-oxo-1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olate
• CAS: 1263133-33-0
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₄O₂
• 分子量: 398.344
• InChiKey: LHZOTJOOBRODLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  嘧啶-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 三氟苯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：发现三氟吡唑啉为强效漏斗杀虫剂1。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮，具有优异的杀虫活性，可控制多种昆虫。在本交流中，我们报告了优化程序的一部分，该部分导致了三氟虫草的发现，这是一种控制各种漏斗物种的高效杀虫剂。还介绍了我们在发现，合成，结构-活性关系阐明和生物活性评估方面的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.042

文献信息

• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。
• [EN] MESOIONIC PYRIDO [1,2 -A] PYRIMIDINE PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES À BASE PYRIDO[1,2-A]PYRIMIDINES MÉSOIONIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012092115A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, wherein R1? is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with Q and up to 3 substituents independently selected from R2; each R2 is independently halogen, cyano, SF5 C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C1-C4 alkylthio or C1-C4 haloalkylthio; and Q is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy and C1-C4 haloalkoxy. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention. Further disclosed are methods for increasing vigor of a crop plant comprising contacting the crop plant, the seed from which the crop plant is grown or the locus of the crop plant with a biologically effective amount of a compound or composition of the invention.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1为苯基或吡啶基，每个基团可以选择性地由Q和最多3个从R2中独立选择的取代基取代；每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；Q为苯基或吡啶基，每个基团可以选择性地由最多5个从卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基中独立选择的取代基取代。本发明还涉及包含化合物1的组合物，以及用化合物或本发明组合物的生物有效量与无脊椎动物害虫或其环境接触的控制无脊椎动物害虫的方法。本发明还涉及用化合物或本发明组合物的生物有效量与作物植物、作物植物的种子或作物植物的基因座接触的增强作物植物活力的方法。
• [EN] MALONIC ACID DI-SALTS AND A METHOD FOR PREPARING MALONYL DIHALIDES<br/>[FR] DI-SELS D'ACIDE MALONIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DIHALOGÉNURES DE MALONYLE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013090547A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula (2) is disclosed: wherein R1, MA and MB are as defined in the disclosure. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula (1): wherein R1 and X are as defined in the disclosure comprising contacting a compound of Formula (2) with a halogenating agent. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula (4): wherein R1, R3 and R4 are as defined in the disclosure, comprising reacting a compound of Formula (5): wherein R3 and R4 are as defined in the disclosure with a compound of Formula (1), with a compound of Formula (1), the process of preparing the compound of Formula (4) includes the step of preparing the compound of Formula (1) from the compound of Formula (2) by the method disclosed above. Also disclosed is compound that is methyl 3,5-dichlorobenzeneethanimidate methyl 3,5 dichlorobenzeneethanimidate or ethyl 3,5 dichlorobenzeneethanimidate or salts thereof.

  揭示了一个化合物的化学式（2）：其中R1、MA和MB如披露所定义。还披露了一种制备化合物的方法的化学式（1）：其中R1和X如披露所定义，包括将化合物的化学式（2）与卤代试剂接触。还披露了一种制备化合物的方法的化学式（4）：其中R1、R3和R4如披露所定义，包括将化合物的化学式（5）：其中R3和R4如披露所定义与化合物的化学式（1）反应，通过从化合物的化学式（2）制备化合物的化学式（1）的方法制备化合物的化学式（4）。还披露了一种化合物，即甲基3,5-二氯苯基乙酰亚胺酸甲酯、甲基3,5-二氯苯基乙酰亚胺酸乙酯或其盐。
• 一种三氟苯嘧啶的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN111592539B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种三氟苯嘧啶的制备方法，包括以下步骤：(1)取2‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙二酸酯30～35份和N‑(吡啶‑5‑基甲基)吡啶‑2‑胺15～20份，将二者溶于溶剂中，加入催化剂，在微波条件下密封搅拌反应，得粗品；(2)将所述粗品减压除去所述溶剂，再加入乙酸乙酯搅拌均匀，利用硅胶柱层析，得所述三氟苯嘧啶。本发明利用2‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙二酸酯和N‑(吡啶‑5‑基甲基)吡啶‑2‑胺直接在催化剂和微波条件下反应，反应流程仅为一步，大大缩短了反应流程，提高了三氟苯嘧啶的收率。
• Mesoionic pyrido[1,2- a ]pyrimidinones: Discovery of triflumezopyrim as a potent hopper insecticide 1
  作者：Wenming Zhang、Caleb W. Holyoke、Thomas F. Pahutski、George P. Lahm、James D. Barry、Daniel Cordova、Robert M. Leighty、Vineet Singh、Daniel R. Vicent、My-Hanh T. Tong、Kenneth A. Hughes、Stephen F. McCann、Yewande T. Henry、Ming Xu、Twyla A. Briddell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.042

  日期：2017.1

  A novel class of mesoionic pyrido[1,2-a]pyrimidinones has been discovered with exceptional insecticidal activity controlling a number of insect species. In this communication, we report the part of the optimization program which led to the discovery of triflumezopyrim as a highly potent insecticide controlling various hopper species. Our efforts in discovery, synthesis, structure-activity relationship

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮，具有优异的杀虫活性，可控制多种昆虫。在本交流中，我们报告了优化程序的一部分，该部分导致了三氟虫草的发现，这是一种控制各种漏斗物种的高效杀虫剂。还介绍了我们在发现，合成，结构-活性关系阐明和生物活性评估方面的努力。