3-oxacyclohexenyldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxacyclohexenyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 3-(diphenylphosphoryl)cyclohex-2-en-1-one；3-diphenylphosphorylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇O₂P
• 分子量: 296.306
• InChiKey: AONDPBQPYOZTDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,10-菲罗啉 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-oxacyclohexenyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/镍双催化对链烯基和芳基C–O键进行磷酸化

  摘要：

  据报道，在室温下，通过光氧化还原/镍双重催化使烯基和芳基C–O键发生磷酸化。通过从容易获得且廉价的磺酸盐开始，可以以中等至极好的收率生成各种重要的烯基膦酸酯和芳基膦氧化物。该方法的特点是反应条件温和，选择性高，官能团耐受性好，底物范围广，可扩展性强。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01561

文献信息

• Preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Kurt Püntener、Rainer Stürmer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00027-x

  日期：1997.3

  provides polyfunctional phosphines in good yields. Especially attractive is the hydroboration/boron-zinc exchange sequence which allows the conversion of functionalized olefins into polyfunctional phosphines in a one-pot procedure. Several new chiral phosphines have been prepared starting from readily available chiral olefins (terpenes) and their efficiency in asymmetric hydrogenation reactions has been

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。
• A new efficient preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00813-r

  日期：1995.6

  The reaction of diorganozincs or organozinc halides with chlorophosphines (Ph(n)PCl(3-n)) produces polyfunctional phosphines in high yields. This method has been used to prepare several chiral phosphines in high enantiomeric purity.
• Phosphorylation of Alkenyl and Aryl C–O Bonds via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Li-Li Liao、Yong-Yuan Gui、Xiao-Bo Zhang、Guo Shen、Hui-Dong Liu、Wen-Jun Zhou、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01561

  日期：2017.7.21

  A phosphorylation of alkenyl and aryl C–O bonds at room temperature via photoredox/nickel dual catalysis is reported. By starting from easily available and inexpensive sulfonates, a variety of important alkenyl phosphonates and aryl phosphine oxides are generated in moderate to excellent yields. This method features mild reaction conditions, high selectivity, good functional group tolerance, wide substrate

  据报道，在室温下，通过光氧化还原/镍双重催化使烯基和芳基C–O键发生磷酸化。通过从容易获得且廉价的磺酸盐开始，可以以中等至极好的收率生成各种重要的烯基膦酸酯和芳基膦氧化物。该方法的特点是反应条件温和，选择性高，官能团耐受性好，底物范围广，可扩展性强。