N-(α-methylbenzyl)-α-2-propenyl-p-chlorobenzemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-methylbenzyl)-α-2-propenyl-p-chlorobenzemethanamine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN
• 分子量: 285.817
• InChiKey: AONSWPIMSVPPCU-IKJXHCRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylethanamine 在 三苯基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(α-methylbenzyl)-α-2-propenyl-p-chlorobenzemethanamine
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷活化的醛亚胺的烯丙基锡烷烯丙基化

  摘要：

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01848-c

文献信息

• Allylation of Imines with Allyltrimethylsilane and Experimental Evidences for a Fluoride-Triggered Autocatalysis Mechanism of the Sakurai−Hosomi Reaction
  作者：De-Kun Wang、Yong-Gui Zhou、Yong Tang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo980767y

  日期：1999.6.1

  This article reports the reaction of allyltrimethylsilane 1 with aldimines 2 in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride to give the corresponding homoallylamines 3 in moderate to excellent yields. The allylation mechanism of imines as well as that of aldehydes can be reasonably interpreted by a fluoride-triggered autocatalytic procedure.