3-bromo-6-methoxyocta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxyocta-1,3-diene
• 英文别名: (3Z)-3-bromo-6-methoxyocta-1,3-diene
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: AOPMCYIASICGPL-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene 、 丙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到3-bromo-6-methoxyocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  3-Bromopentadienylsilane:  A New Reagent for the Introduction of a Functional Pentadienyl Unit with Fixed Configuration

  摘要：

  [GRAPHICS]The (Z)-1-trimethylsilyl-3-bromopenta-2,4-diene 3 was prepared through a sequence involving the reductive silylation of butadiene, dibromocarbene addition on the resulting disilane 1) and thermolytic ring opening. With aldehydes, this new pentadienylsilane reacts exclusively via an S-E" pathway, In the presence of an alcohol or a carbamate under Lewis acid activation, 3 yields, respectively, bromopentadienyl ethers or bromopentadienyl-protected amines.

  DOI：

  10.1021/ol0058137

文献信息

• 3-Bromopentadienylsilane:  A New Reagent for the Introduction of a Functional Pentadienyl Unit with Fixed Configuration
  作者：Maryline Roux、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol0058137

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]The (Z)-1-trimethylsilyl-3-bromopenta-2,4-diene 3 was prepared through a sequence involving the reductive silylation of butadiene, dibromocarbene addition on the resulting disilane 1) and thermolytic ring opening. With aldehydes, this new pentadienylsilane reacts exclusively via an S-E" pathway, In the presence of an alcohol or a carbamate under Lewis acid activation, 3 yields, respectively, bromopentadienyl ethers or bromopentadienyl-protected amines.