p-chlorobenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorobenzenesulfinate
• 英文别名: 4-Chlorobenzenesulfinate
• 化学式: C₆H₄ClO₂S
• 分子量: 175.616
• InChiKey: AOQYAMDZQAEDLO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzenesulfinate 、 溴甲苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以53 %的产率得到1-苄基磺酰基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  使用双哌啶二氧化硫（一种未充分利用的 SO2 转移试剂）光氧化还原催化制备砜

  摘要：

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。

  DOI：

  10.1002/chem.202303976
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 Piperidin-SO2-Komplex 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 p-chlorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  使用双哌啶二氧化硫（一种未充分利用的 SO2 转移试剂）光氧化还原催化制备砜

  摘要：

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。

  DOI：

  10.1002/chem.202303976

文献信息

• Photoenzymatic Redox-Neutral Radical Hydrosulfonylation Initiated by FMN
  作者：Linye Jiang、Dannan Zheng、Xiaoyang Chen、Dong Cui、Xinyu Duan、Zhiguo Wang、Jingyan Ge、Jian Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00350

  日期：——

  electron-sacrificial reagents. Herein, we developed a photoenzymatic redox-neutral radical hydrosulfonylation induced by oxidated flavin (FMN) with sulfinates or sulfonyl hydrazines as radical precursors. The reaction involved the excited FMN acquiring an electron from the substrate, and the resulting sulfuryl radical was captured by an alkene. It is then stereoselectively quenched by flavin semiquinone

  黄素依赖性酶催化的光诱导非自然反应通常通过还原途径进行，这需要使用电子牺牲试剂。在此，我们开发了一种由氧化黄素（FMN）以亚磺酸盐或磺酰肼作为自由基前体诱导的光酶氧化还原-中性自由基氢磺酰化反应。该反应涉及激发的 FMN 从底物获取电子，产生的硫酰自由基被烯烃捕获。然后通过氢原子转移被黄素半醌 (FMN sq )立体选择性猝灭。这项研究规避了对 NADPH 回收系统的需求，并扩展了光生物催化中的潜在反应模式。
• Se-Phenyl areneselenosulfonates: their facile formation and striking chemistry
  作者：Roman A. Gancarz、John L. Kice

  DOI：10.1021/jo00337a015

  日期：1981.11
• Hamed, E. A.; El-Bardan, A. A.; Saad, Esmat F., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 2, p. 177 - 186
  作者：Hamed, E. A.、El-Bardan, A. A.、Saad, Esmat F.、Fathalla, Magda F.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox‐Catalyzed Preparation of Sulfones Using <i>Bis</i>‐Piperidine Sulfur Dioxide – An Underutilized Reagent for SO₂ Transfer
  作者：Oliver M. Griffiths、Henrique A. Esteves、Darcy C. Emmet、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.202303976

  日期：2024.2.26

  photoredox-catalyzed one-pot sulfone preparation is reported from alkyl bromides activated by silane-mediated halogen atom transfer. In the process, a previously unutilized SO2 adduct bis(piperidine) sulfur dioxide – or PIPSO – was found to be the best source of SO2 for radical capture under the reaction conditions. Alkyl and aryl sulfones were prepared as well as sulfonylated APIs.

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。

表征谱图