(RS)/(SR)-2-Azido-1-bromo-2-phenyl-trimethylsilylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)/(SR)-2-Azido-1-bromo-2-phenyl-trimethylsilylethane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-azido-1-bromo-2-phenylethyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₃Si
• 分子量: 298.258
• InChiKey: AOSAMWKSTMMFGC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)/(SR)-2-Azido-1-bromo-2-phenyl-trimethylsilylethane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到[(Z)-2-溴乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of β-elimination of β-silyl azides

  摘要：

  Fluoride-mediated elimination of syn and anti beta-silyl azides was shown to afford the corresponding (Z)- and (E)-olefins, respectively, demonstrating that beta-elimination of beta-silyl azides is stereospecifically anti. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01800-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到(RS)/(SR)-2-Azido-1-bromo-2-phenyl-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of β-elimination of β-silyl azides

  摘要：

  Fluoride-mediated elimination of syn and anti beta-silyl azides was shown to afford the corresponding (Z)- and (E)-olefins, respectively, demonstrating that beta-elimination of beta-silyl azides is stereospecifically anti. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01800-8

文献信息

• The synthesis of 2-trialkylsilylaziridines from vinyltrialkylsilanes or the reaction of α-chloro-α-silyl carbanions with imines
  作者：Alan R. Bassindale、Patricia A. Kyle、Marie-Claire Soobramanien、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/a905182a

  日期：——

  Three methods have been employed in the synthesis of 2-trialkylsilylaziridines. Firstly, reacting α-chloro-α-silyl carbanions with imines. Secondly, from the corresponding vinylsilane, via addition of bromoazide to give the 1-bromo-2-azide, followed by reduction. Finally, by the addition of organoazides to vinylsilanes using thermochemical and photochemical conditions. Using these three strategies a range of substitution patterns have been achieved.

  合成 2-三烷基硅基氮丙啶的方法有三种。首先，δ±-氯δ-硅碳离子与亚胺反应。其次，从相应的乙烯基硅烷中加入溴吖嗪，得到 1-溴-2-吖嗪，然后还原。最后，利用热化学和光化学条件将有机吖嗪加到乙烯基硅烷中。利用这三种策略，可以实现一系列的取代模式。