4-{[(2-aminophenyl)amino]carbonyl}benzyl 4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine-1-dithiocarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(2-aminophenyl)amino]carbonyl}benzyl 4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine-1-dithiocarboxylate
• 英文别名: [4-[(2-Aminophenyl)carbamoyl]phenyl]methyl 4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine-1-carbodithioate；[4-[(2-aminophenyl)carbamoyl]phenyl]methyl 4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine-1-carbodithioate
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅OS₂
• 分子量: 477.654
• InChiKey: AOWMWPCFAYNEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 1-[(2-吡啶基)甲基]哌嗪 在 potassium phosphate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-{[(2-aminophenyl)amino]carbonyl}benzyl 4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine-1-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有二硫代氨基甲酸酯部分作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和有效抗肿瘤剂的新型2-氨基苯甲酰胺的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列以二硫代氨基甲酸酯为帽基的新型2-氨基苯甲酰胺，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数新合成的化合物对多种人类肿瘤细胞系均显示出强大的抗增殖活性。最有效的化合物M101，M122和M133在IC 50的作用下，对6种癌细胞系表现出显着增强的抗癌能力与CS055（2.28〜> 26μM）和MS275（0.47–6.74μM）相比，该值低至0.54–2.49μM。HDAC同工型选择性测定表明M101，M122和M133是HDAC1和HDAC2选择性抑制剂。我们还通过分子对接合理化了化合物M122的高效价和选择性。进一步的研究表明，M101，M122和M133可以抑制人肝癌细胞SMMC7721的集落形成。此外，M101，M122和M133显着诱导SMMC7721癌细胞的凋亡。发现M101和M133在G2 / M期有效诱导SMMC7721癌细胞周期停滞。这项研究表明，引入

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.041

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-aminobenzamides containing dithiocarbamate moiety as histone deacetylase inhibitors and potent antitumor agents
  作者：Rui Xie、Yan Li、Pingwah Tang、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.041

  日期：2018.1

  HDAC2 selective inhibitors. We also rationalize the high potency and selectivity of compound M122 by molecular docking. Further investigation showed that M101, M122 and M133 could inhibit colony formation of human hepatocellular carcinoma cell line SMMC7721. Furthermore, M101, M122 and M133 remarkably induced apoptosis in SMMC7721 cancer cells. M101 and M133 were found to potently induce SMMC7721 cancer

  设计并合成了一系列以二硫代氨基甲酸酯为帽基的新型2-氨基苯甲酰胺，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数新合成的化合物对多种人类肿瘤细胞系均显示出强大的抗增殖活性。最有效的化合物M101，M122和M133在IC 50的作用下，对6种癌细胞系表现出显着增强的抗癌能力与CS055（2.28〜> 26μM）和MS275（0.47–6.74μM）相比，该值低至0.54–2.49μM。HDAC同工型选择性测定表明M101，M122和M133是HDAC1和HDAC2选择性抑制剂。我们还通过分子对接合理化了化合物M122的高效价和选择性。进一步的研究表明，M101，M122和M133可以抑制人肝癌细胞SMMC7721的集落形成。此外，M101，M122和M133显着诱导SMMC7721癌细胞的凋亡。发现M101和M133在G2 / M期有效诱导SMMC7721癌细胞周期停滞。这项研究表明，引入