N-hexyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-hexyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 1-Hexylazetidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AOZFLOXYSDQYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到N-hexyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的反应：羰基加成与开环途径

  摘要：

  发现取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的路易斯酸介导的反应强烈依赖于酮组分的结构。当环丙酮缩醛用烷基叠氮化物处理时，分别获得了N-取代的 2-氮杂环丁酮和氨基甲酸乙酯产物，它们分别是由叠氮化物加成到羰基上，然后是扩环或重排产生的。BF 3 ·OEt 2存在下2,2-二甲基环丙酮缩醛与叠氮化物反应，获得的产物是 α-氨基-α'-重氮甲基酮，其产生于相应环丙酮的 C2-C3 键断裂，产生被叠氮化物捕获的氧烯丙基阳离子。芳基取代的环丙酮缩醛，在这些条件下，仅提供 [1,2,3] 恶唑啉，这也是 C2-C3 键断裂、叠氮化物捕获，然后失去氮的结果。在正己基取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的反应中，获得了 2-氮杂环丁酮和区域异构 [1,2,3] 恶硼唑的混合物。讨论了不同系统行为不同的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0711034

文献信息

• Reactions of Cyclopropanone Acetals with Alkyl Azides:  Carbonyl Addition versus Ring-Opening Pathways
  作者：Scott Grecian、Pankaj Desai、Craig Mossman、Jennifer L. Poutsma、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo0711034

  日期：2007.12.1

  bond cleavage of the corresponding cyclopropanone, giving oxyallyl cations that were captured by azides. Aryl-substituted cyclopropanone acetals, when subjected to these conditions, afforded [1,2,3]oxaborazoles exclusively, which were also the result of C2−C3 bond rupture, azide capture, and then loss of nitrogen. In the reactions of n-hexyl-substituted cyclopropanone acetals with alkyl azides, a mixture

  发现取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的路易斯酸介导的反应强烈依赖于酮组分的结构。当环丙酮缩醛用烷基叠氮化物处理时，分别获得了N-取代的 2-氮杂环丁酮和氨基甲酸乙酯产物，它们分别是由叠氮化物加成到羰基上，然后是扩环或重排产生的。BF 3 ·OEt 2存在下2,2-二甲基环丙酮缩醛与叠氮化物反应，获得的产物是 α-氨基-α'-重氮甲基酮，其产生于相应环丙酮的 C2-C3 键断裂，产生被叠氮化物捕获的氧烯丙基阳离子。芳基取代的环丙酮缩醛，在这些条件下，仅提供 [1,2,3] 恶唑啉，这也是 C2-C3 键断裂、叠氮化物捕获，然后失去氮的结果。在正己基取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的反应中，获得了 2-氮杂环丁酮和区域异构 [1,2,3] 恶硼唑的混合物。讨论了不同系统行为不同的原因。