(S)-1-naphthylmethylpyrrolidine-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-naphthylmethylpyrrolidine-2-carbohydrazide
• 英文别名: (2S)-1-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidine-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: APAFZRAIWLFKBI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-naphthylmethylpyrrolidine-2-carbohydrazide 在 zinc perchlorate 、 indium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水介质中 C=N 键的非对映选择性烷基自由基加成合成对映体富集的手性烷基胺

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10024

文献信息

• A One-Pot Asymmetric Synthesis of Homoallylic Amines via Indium-Mediated Allylation of Hydrazones
  作者：Jun Hyuk Lee、Tae Kyu Nam、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3193

  日期：2013.11.20

  eco-friendly and rapid. Benzaldehyde was chosen as a model substrate, and Zn(ClO4)2·6H2O was chosen as the catalyst since it is known to be an efficient promoter for the formation of hydrazones. We examined the one-pot allylation with benzaldehyde, a chiral L-proline-derived hydrazide, allyl bromide and indium in the presence of 1 mol % Zn(ClO4)2 in methanol at room temperature. The reaction proceeded smoothly

  高烯丙基胺是天然产物的重要结构元素，也是有机合成中有价值的合成构件。有机金属试剂与 C=N 键的亲核加成是合成高烯丙基胺的直接方法。然而，由于亚胺对亲核试剂的低反应性，加成反应需要更多反应性的亲核试剂。因此，此类方法存在一些缺点，包括氮杂烯醇化和副产物的竞争性形成。一些有机金属试剂如烯丙基硅烷和烯丙基硼酸盐已成功用于形成高烯丙基胺。使用烯丙基试剂合成高烯丙基胺具有吸引力，因为铟试剂毒性低、碱度低，并且对水分和空气稳定。最近，已经开发了在手性配体存在下亚胺的对映选择性烯丙基化的各种方法。然而，手性配体的合成通常很困难，需要多步合成。带有手性助剂的亚胺的非对映选择性烯丙基化是合成光学纯高烯丙基胺的可靠且有效的方法。已经开发了几种手性亚胺用于铟介导的烯丙基化。自 Loh 及其同事报告以来，衍生自 (S)-缬氨醇和 (R)-苯基甘氨醇等氨基酸衍生物的手性 N-脂肪族亚胺已被用于非对映选择性烯丙基化。Yus
• Construction of an Asymmetric Quaternary Carbon Center via Allylation of Hydrazones
  作者：Jin Bum Kim、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3185

  日期：2013.11.20
• Highly Diastereoselective Indium-Mediated Allylation of Proline-Derived Hydrazones
  作者：Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2571

  日期：2013.9.20
• Diastereoselective Alkyl Radical Addition to the C═N Bond in Aqueous Media for the Synthesis of Enantio-enriched Chiral Alkylamines
  作者：Lianjin Zhang、Jin Bum Kim、Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1002/bkcs.10024

  日期：2015.1