3-methyl-5-(4-bromophenyl)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-bromophenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-3-methylfuran-2(5H)-one；2-(4-bromophenyl)-4-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: APDBAQSABODYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-methyl-5-(4-bromophenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的甲硅烷氧基呋喃与二芳基碘鎓盐的γ-芳基化反应的比较研究

  摘要：

  已经通过钯或铜催化的偶合反应，使用各种不对称的高价二芳基碘鎓盐，对取代的甲硅烷基活化的丁烯内酯的γ-芳基化进行了研究，产生了有趣的反应趋势。温和的催化条件和偶联配偶体的可变性为寻求含芳基内酯的天然产物提供了合成上有用的组成部分，并实现了多样化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.042

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols and Amines:  Selective Synthesis of Lactones and Lactams
  作者：Eiji Yoneda、Shi-Wei Zhang、Da-Yang Zhou、Kiyotaka Onitsuka、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1021/jo0350615

  日期：2003.10.1

  Allenyl alcohols such as 4-hydroxybuta-1,2-dienes and 5-hydroxypenta-1,2-dienes having a variety of substituents undergo cyclocarbonylation in the presence of a ruthenium catalyst under mild conditions selectively to give five- and six-membered lactones in a high yield with 100% atom economy. 5-Aminopenta-1,2-dines are also cyclocarbonylated to give gamma-lactams. A possible carbonylation mechanism involving a ruthenium cluster intermediate is proposed on the basis of experimental results.