(2R,3S)-2-hydroxy-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₇S₂
• 分子量: 467.444
• InChiKey: APDSOCSOKWAOKG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S)-2-hydroxy-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在第二个催化循环中催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化

  摘要：

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505252
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 (2R,3S)-2-hydroxy-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanoic acid 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 硫酸 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇 、 (S)-(+)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  在第二个催化循环中催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化

  摘要：

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505252

文献信息

• Osmium-Catalyzed Olefin Dihydroxylation and Aminohydroxylation in the Second Catalytic Cycle
  作者：Peng Wu、Robert Hilgraf、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/adsc.200505252

  日期：2006.6

  Two catalytic cycles operate in the osmium-catalyzed olefin dihydroxylation and aminohydroxylation. Slow hydrolysis of the Os(VI) monoglycolate (or monoazaglycolate in aminohydroxylation) intermediate often results in the addition of another molecule of olefin thereby shunting the catalysis into the second catalytic cycle. As a result, both enantio- and chemoselectivity are reduced. A series of new

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。