三氯(2-苯基丙-2-烯基)硅烷 | 831215-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯(2-苯基丙-2-烯基)硅烷
• 英文名称: β-phenylallyltrichlorosilane
• 英文别名: 2-phenylallyltrichlorosilane；Trichloro(2-phenylprop-2-en-1-yl)silane；trichloro(2-phenylprop-2-enyl)silane
• CAS: 831215-57-7
• 化学式: C₉H₉Cl₃Si
• 分子量: 251.615
• InChiKey: MBIGJFZLOCGAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-benzoylhydrazono)acetate 、 三氯(2-苯基丙-2-烯基)硅烷 在 (S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(di-p-tolylphosphine oxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-4-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基三氯硅烷与BINAP二氧化物作为中性配位有机催化剂，对α-肼基酸酯进行立体定向，对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461312
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙-1-烯-2-基苯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三氯(2-苯基丙-2-烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦BINAPO作为路易斯碱催化剂，用于三氯甲硅烷基化合物的不对称烯丙基化和羟醛反应

  摘要：

  由手性膦BINAP容易制备的手性膦氧化物BINAPO在三氯甲硅烷基化合物通过高价硅酸盐中间体的反应中表现出良好的催化活性。在催化量的BINAPO存在下，醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应使烯丙基化的加合物具有良好的对映选择性（最高79％ee），其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。31氧化膦的1 P NMR分析表明，胺促进了氧化膦从硅原子上的解离。BINAPO还促进了二异丙基乙胺作为添加剂存在下醛与三氯甲硅烷基烯醇醚的对映体选择性醛醇缩合反应，从而以高非对映体和对映体选择性（最高syn / anti = 1 / 25，96％ee（anti））提供了相应的醛醇加合物。）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.014

文献信息

• One-pot Enantioselective Synthesis of Optically Active Homoallylic Alcohols from Allyl Halides.
  作者：Makoto KANAJIMA、Makoto SAITO、Shunichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.306

  日期：——

  active homoallylic alcohols from allyl halides was developed. Allyltrichlorosilanes were generated in situ from allyl halides and trichlorosilane in the presence of cuprous chloride and tertiary amine. Without isolation of the allyltrichlorosilanes, benzaldehyde and chiral biquinoline N,N'-dioxide were introduced into the same flask, producing the corresponding homoallylic alcohols with good to high

  开发了一种一锅方便的方法，用于从烯丙基卤化物制备光学活性均烯丙基醇。在氯化亚铜和叔胺存在下，由烯丙基卤和三氯硅烷原位生成烯丙基三氯硅烷。在不分离烯丙基三氯硅烷的情况下，将苯甲醛和手性联喹啉N，N′-二氧化物引入同一烧瓶中，产生具有良好至高对映选择性的相应的均烯丙基醇。
• Chiral phosphine oxide BINAPO as a catalyst for enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes
  作者：Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani、Tadao Ishizuka、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.168

  日期：2005.1

  The effectiveness of chiral phosphine oxide BINAPO as a catalyst for the enantioselective addition of allyltrichlorosilanes to aldehydes was demonstrated, wherein the combination of diisopropylethylamine and tetrabutylammonium iodide as additives is crucial for accelerating the catalytic cycle.

  证明了手性氧化膦BINAPO作为烯丙基三氯硅烷对醛对映体选择性催化的有效性，其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。
• Atropisomeric Chiral Dienes in Asymmetric Catalysis:<i>C</i>₂-Symmetric (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-2,3-Bis[1-(diphenylphosphinyl)ethylidene]tetralin as a Highly Active Lewis Base Organocatalyst
  作者：Masamichi Ogasawara、Shunsuke Kotani、Hikaru Nakajima、Haruka Furusho、Mitsuru Miyasaka、Yasushi Shimoda、Wei-Yi Wu、Masaharu Sugiura、Tamotsu Takahashi、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/anie.201308112

  日期：2013.12.16

  Diene catalysts with a twist: The title C2‐symmetric tetralin‐fused 1,3‐butadiene derivative is atropisomeric and can be resolved into the two helical enantiomers. The optically pure compound showed excellent enantioselectivity as well as unusually high catalytic activity as a chiral Lewis basic organocatalyst in the asymmetric allylation of various aldehydes with β‐substituted allyltrichlorosilanes

  扭曲的二烯催化剂：标题为C 2对称的四氢萘酚稠合的1,3-丁二烯衍生物为阻转异构体，可以拆分为两种螺旋对映体。光学纯的化合物作为手性的路易斯碱性有机催化剂，在各种醛与β-取代的烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，表现出出色的对映选择性以及极高的催化活性（参见方案）。
• Chiral phosphine oxide BINAPO as a Lewis base catalyst for asymmetric allylation and aldol reaction of trichlorosilyl compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Shunichi Hashimoto、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.014

  日期：2007.4

  Chiral phosphine oxide BINAPO, which was readily prepared from chiral phosphine BINAP, exhibited good catalytic activities in the reaction of trichlorosilyl compounds via hypervalent silicate intermediates. The allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes in the presence of a catalytic amount of BINAPO gave the allylated adducts in good enantioselectivities (up to 79% ee) wherein a combination

  由手性膦BINAP容易制备的手性膦氧化物BINAPO在三氯甲硅烷基化合物通过高价硅酸盐中间体的反应中表现出良好的催化活性。在催化量的BINAPO存在下，醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应使烯丙基化的加合物具有良好的对映选择性（最高79％ee），其中二异丙基乙胺和四丁基碘化铵作为添加剂的组合对于加速催化循环至关重要。31氧化膦的1 P NMR分析表明，胺促进了氧化膦从硅原子上的解离。BINAPO还促进了二异丙基乙胺作为添加剂存在下醛与三氯甲硅烷基烯醇醚的对映体选择性醛醇缩合反应，从而以高非对映体和对映体选择性（最高syn / anti = 1 / 25，96％ee（anti））提供了相应的醛醇加合物。）。
• Stereospecific, Enantioselective Allylation of ?-Hydrazono Esters by Using Allyltrichlorosilanes with BINAP Dioxides as Neutral-Coordinate Organocatalysts
  作者：Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200461312

  日期：2004.12.3