(E,E)-bis-(2-chlorovinyl) selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,E)-bis-(2-chlorovinyl) selenide
• 英文别名: (E,E)-bis(2-chlorovinyl) selenide；(E,E)-bis-(2-chlorovinyl)selenide；(E,E)-bis(2-chlorovinyl)selenide；E,E-bis(2-chlorovinyl)selenide；(e,e)-Bis-(2-chlorovinyl)selenide；(E)-1-chloro-2-[(E)-2-chloroethenyl]selanylethene
• 化学式: C₄H₄Cl₂Se
• 分子量: 201.942
• InChiKey: APEXHCWLWRVVJM-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-bis-(2-chlorovinyl) selenide 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以98%的产率得到(E,E)-bis(2-chlorovinyl)selenium dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于卤化硒和乙炔的（E，E）-双（2-卤代戊基）硒化物及其衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  基于硒二卤化物或一卤化物与乙炔的反应，已经成功地合成了（E，E）-双（2-氯乙烯基）和（E，E）-双（2-溴乙烯基）硒化物的立体选择性合成方法。四卤化硒与乙炔的反应提供了（E，E）-双（2-卤代戊基）硒化物和（E）-2-卤代戊基1,2,2-三卤代乙基硒化物。已经开发了以接近定量的产率方便地合成（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒。（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒会自发发生重排，卤素会从硒原子迁移到双键。先前描述的一氯化硒和四溴化硒与乙炔的反应已被重新研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.099
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 氯硒次氯酸盐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E,E)-bis-(2-chlorovinyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  有机反应机理的量子化学研究。第2部分。将二氯化硒添加到乙炔中

  摘要：

  理论上已经在DFT-B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平上研究了向乙炔中添加二氯化硒的机理。该反应通过形成具有四配位硒原子的中间硒化合物而作为抗反加成反应进行。在热力学和动力学上，在反应的第一阶段均形成有利的E -2-氯硒基氯。实验观察到的E，E-双（2-氯乙烯基）硒化物在动力学上比E，Z更有利-异构体。可能的替代反应机制需要更高的能垒。该过程的立体选择性是通过反应的动力学控制来实现的。在产生动力学上有利的E，E-双（2-氯乙烯基）硒化物的最佳途径的反应曲线中，熵因子在两个阶段的能量学中均不起主要作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.036

文献信息

• Reaction of diselenium dichloride with acetylene
  作者：M. V. Musalov、V. A. Potapov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428011070232

  日期：2011.7
• Stereospecific synthesis of E,E-bis(2-chlorovinyl)selenide
  作者：V. A. Potapov、O. I. Khuriganova、M. V. Musalov、L. I. Larina、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070363210030308

  日期：2010.3
• Cyclization of bis(2-chlorovinyl)selenide into 2-(dichloromethyl)-4,5-dichloro-1,3-diselenolane with selenium dichloride
  作者：V. A. Potapov、O. I. Khuriganova、M. V. Musalov、A. V. Martynov、S. V. Amosova

  DOI：10.1007/s10593-012-0933-2

  日期：2012.2
• New data on the reaction of selenium tetrachloride with acetylene
  作者：A. V. Martynov、A. V. Ivanov、S. V. Amosova、V. A. Potapov

  DOI：10.1134/s107042800607027x

  日期：2006.7
• Stereoselective synthesis of (E,E)-bis(2-halovinyl) selenides and its derivatives based on selenium halides and acetylene
  作者：Maxim V. Musalov、Vladimir A. Potapov、Maria V. Musalova、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.099

  日期：2012.12

  based on the reactions of selenium dihalides or monohalides with acetylene has been elaborated. Reactions of selenium tetrahalides with acetylene afford (E,E)-bis(2-halovinyl) selenides and (E)-2-halovinyl 1,2,2-trihaloethyl selenides. Convenient synthesis of (E,E)-bis(2-halovinyl) selenium dihalides in near quantitative yield has been developed. (E,E)-Bis(2-halovinyl) selenium dihalides undergo spontaneous

  基于硒二卤化物或一卤化物与乙炔的反应，已经成功地合成了（E，E）-双（2-氯乙烯基）和（E，E）-双（2-溴乙烯基）硒化物的立体选择性合成方法。四卤化硒与乙炔的反应提供了（E，E）-双（2-卤代戊基）硒化物和（E）-2-卤代戊基1,2,2-三卤代乙基硒化物。已经开发了以接近定量的产率方便地合成（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒。（E，E）-双（2-卤代乙烯基）二卤化硒会自发发生重排，卤素会从硒原子迁移到双键。先前描述的一氯化硒和四溴化硒与乙炔的反应已被重新研究。