三氯(3-甲基丁-2-烯基)硅烷 | 61209-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氯(3-甲基丁-2-烯基)硅烷
• 英文名称: (Z)-3-methyl-2-butenyltrichlorosilane
• 英文别名: 3-methyl-2-butenyltrichlorosilane；trans-crotyltrichlorosilane；prenyltrichlorosilane；(3-Methyl-2-butenyl)trichlorsilan；Trichloro(3-methylbut-2-en-1-yl)silane；trichloro(3-methylbut-2-enyl)silane
• CAS: 61209-24-3
• 化学式: C₅H₉Cl₃Si
• 分子量: 203.571
• InChiKey: CMQBOMCEEFBOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.0-114.0 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 三氯(3-甲基丁-2-烯基)硅烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-二甲基-1-苯基-己-5-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅中间体从烯丙基氯化物轻松合成双合成和反高烯丙醇

  摘要：

  通过有机硅中间体从烯丙基氯高度区域选择性和非对映选择性合成高烯丙醇。虽然从 (Z)-烯丙基氯制备合成高烯丙醇，但从 (E)-烯丙基氯制备反高烯丙醇。1-Chloro-2,4-pentadiene 在二烯体系的 γ 位置发生区域选择性反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1773
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 六甲基磷酰三胺 、 nickelocene 四氯化硅 、 1,1,2-三氯-1,2,2-三甲基二硅烷 、 1,2-二甲基-1,1,2,2-四氯二硅烷 作用下， 反应 3.5h， 以80%的产率得到三氯(3-甲基丁-2-烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  一步式区域特异性合成烯丙基硅烷-扩展至苄基硅烷

  摘要：

  烯丙基三氯硅烷是在工业甲基氯二硅烷馏分存在下，根据烯丙基氯与SiCl 4和NiCp 2 / HMPA（催化剂）的反应，按照一步区域特异性方法制备的。类似地获得4个苄基三卤硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92798-9
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-萘醌 在 三氯(3-甲基丁-2-烯基)硅烷 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1,4-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  醌与烯丙基（三氟）硅烷的烯丙基化：类异戊二烯醌的直接合成

  摘要：

  在FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，各种醌与烯丙基（三氟）硅烷的烯丙基化反应具有很高的区域选择性，从而能以高收率得到烯丙基醌。该方法用于合成具有生物活性的类异戊二烯醌，如plastoquinone-1和维生素K 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00394-r

文献信息

• Structure influence of chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide on the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes
  作者：Bing Bai、Hua-Jie Zhu、Wei Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.042

  日期：2012.8

  A series of new axially chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide Lewis base organocatalysts were examined in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. The chiral catalysts (R)-1a–e bearing ester groups in 3,3′ position provided good yields of the homoallyl alcohols with excellent enantioselectivities up to 99% for a broad substrate scope that covers aliphatic, aromatic, heteroaromatic

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Michael J. Lawler

  DOI：10.1021/jo052203h

  日期：2006.2.1

  that more than one Lewis basic moiety (phosphoramide) is involved in the rate- and stereochemistry-determining step of enantioselective allylation, bidentate chiral phosphoramides were developed. Different chiral phosphoramide moieties were connected by tethers of methylene chains of varying length. The rate and enantioselectivity of allylation with allyltrichlorosilane promoted by the bidentate phosphoramides

  基于机械学的见解，即对映选择性烯丙基化的速率和立体化学决定步骤涉及多个路易斯基本部分（磷酰胺），开发了二齿手性磷酰胺。通过不同长度的亚甲基链的束缚连接不同的手性磷酰胺部分。发现由二齿磷酰胺促进的与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化的速率和对映选择性高度依赖于系链长度。设计了一种新的基于2,2'-双吡咯烷骨架的磷酰胺，在烯丙基化反应中具有良好的收率，有效的转化率和高的对映选择性。对映体纯的2,2'-双吡咯烷的合成很容易通过吡咯烷的光二聚化，然后用四氢呋喃进行拆分而大规模完成。l（或d）酒石酸。用各种取代的烯丙基三氯硅烷和不饱和醛检查了烯丙基化反应的范围。通过添加不对称的γ-二取代的烯丙基三氯硅烷，该方法已应用于立体异构的季中心的构建。
• Chemistry of organosilicon compounds. 240. Pentacoordinate allylsilicates: characterization and highly stereoselective reaction with aldehydes
  作者：Mitsuo. Kira、Kazuhiko. Sato、Hideki. Sakurai

  DOI：10.1021/ja00222a018

  日期：1988.7

  Les bis(benzenediolato-1,2) allylsilicates sont prepares par reactions des allyl-, prenyl-, et crotyltrichlorosilanes avec le pyrocatecholate de dilithium. Ces silicates reagissent avec les aldehydes aromatiques chimioselectivement pour donner les alcools homoallyliques correspondants de maniere regiospecifique et hautement diastereoselective

  Les bis(benzodiolato-1,2) 烯丙基硅酸盐可用于制备烯丙基-、异戊二烯基-和巴豆基三氯硅烷 avec le 焦儿茶酚酸盐 de dilithium 的标准反应。Ces 硅酸盐 reagissent avec les 醛类芳香族 chimioselective pour donner les alcools homoallyliques 通讯员 de maniere regiospecifique et hautement 非对映选择性
• Facile Synthesis of Both<i>syn</i>and<i>anti</i>Homoallylic Alcohols from Allyl Chlorides via Organosilicon Intermediates
  作者：Shu Kobayashi、Koichi Nishio

  DOI：10.1246/cl.1994.1773

  日期：1994.10

  Highly regio- and diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols from allyl chlorides via organosilicon intermediates are attained. While syn homoallylic alcohols were prepared from (Z)-allyl chlorides, anti homoallylic alcohols were obtained from (E)-allyl chlorides. 1-Chloro-2,4-pentadiene reacted at the γ position of the diene system regioselectively.

  通过有机硅中间体从烯丙基氯高度区域选择性和非对映选择性合成高烯丙醇。虽然从 (Z)-烯丙基氯制备合成高烯丙醇，但从 (E)-烯丙基氯制备反高烯丙醇。1-Chloro-2,4-pentadiene 在二烯体系的 γ 位置发生区域选择性反应。
• One-step regiospecific synthesis of allylic silanes - extension to benzylsilanes
  作者：Marcel Lefort、Christian Simmonet、Marc Birot、Gérard Deleris、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92798-9

  日期：1980.1

  Allyltrichlorosilanes are prepared according to a one-step regiospecific process based on the reaction of allyl chlorides with SiCl4 and NiCp2/HMPA (catalyst), in the presence of industrial methylchlorodisilane fraction. 4Benzyltrihalosilanes are similarly obtained.

  烯丙基三氯硅烷是在工业甲基氯二硅烷馏分存在下，根据烯丙基氯与SiCl 4和NiCp 2 / HMPA（催化剂）的反应，按照一步区域特异性方法制备的。类似地获得4个苄基三卤硅烷。