5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3,5-Dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(3,5-dichlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 247.105
• InChiKey: APHYNYBYVWUNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3,5-dichlorophenyl)-4-[(E)-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine

  摘要：

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1901-45

文献信息

• Synthesis of novel indole derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety as efficient bactericides against phytopathogenic bacterium Xanthomonas oryzae
  作者：Kun Tian、Xiao-Qin Li、Li Zhang、Yi-Yuan Gan、Jiao Meng、Shou-Qun Wu、Jin-Lin Wan、Yang Xu、Chao-Ting Cai、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang

  DOI：10.1007/s11696-018-0555-y

  日期：2019.1

  derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities in vitro. These compounds were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that most of title compounds exhibited excellent antibacterial activities against rice bacterial pathogen Xanthomonas oryzae (Xoo). For example, compounds 7d, 7h, 7i

  摘要设计，合成了一系列含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了充分表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物对水稻细菌病原体米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae，Xoo）均表现出优异的抗菌活性。例如，化合物7d，7h，7i，7j，7k，7l和7m具有最大有效浓度的一半（EC 50）值分别为52.31、54.12、40.65、38.80、51.13、52.75和50.66 µg / mL，优于商品化的比美噻唑（BMT）（85.18 µg / mL）。实验结果证明，带有双1,3,4-恶二唑单元的吲哚衍生物有望成为开发新型农用杀菌剂以对抗致病菌Xoo的候选物。 图形概要
• Synthesis and antibacterial activity of pyridinium-tailored 2,5-substituted-1,3,4-oxadiazole thioether/sulfoxide/sulfone derivatives
  作者：Pei-Yi Wang、Lei Zhou、Jian Zhou、Zhi-Bing Wu、Wei Xue、Bao-An Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.029

  日期：2016.2

  pyridinium-tailored 2,5-substituted-1,3,4-oxadiazole thioether/sulfoxide/sulfone derivatives were obtained, and their antibacterial activities were evaluated via turbidimeter test in vitro. The bioassays reveal that most of the target compounds exhibit better inhibition activities against pathogen Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia solanacearum, and Xanthomonas axonopodis pv. citri than positive

  通过将吡啶鎓基团引入2,5-取代的1,3,4-恶二唑中，获得了一系列吡啶鎓定制的2,5-取代的1,3,4-恶二唑硫醚/亚砜/砜衍生物，通过浊度计测试对体外抗菌活性进行评估。生物测定表明，大多数目标化合物对病原体米氏黄单胞菌PV表现出更好的抑制活性。米，Ralstonia solanacearum和xanthomonas axonopodis pv。柠檬酸比阳性对照比美噻唑（CK1）或噻二唑铜（CK2）高。其中，I-8，I-10，I-12，II-10，II-12，III-10和III-12对三种病原菌的抑制活性最高有效浓度（EC50）为一半值范围从0.54至12.14μg/ mL。我们的结果表明，吡啶鎓定制的1,3，
• CN116925007
  申请人：——

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