(E)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime；2-nitro-1-p-tolyl-ethanone oxime；(NE)-N-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: APNCCDDXRBTOHX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.583%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐硝化-氧化苯乙烯衍生物：α-硝基肟的合成

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600167

文献信息

• Convenient synthesis of α-nitrooximes mediated by OXONE^®
  作者：Napasawan Chumnanvej、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra11703d

  日期：——

  A novel OXONE® mediated direct difunctionalization of alkenes with NaNO2 in aqueous acetonitrile for the synthesis of α-nitrooximes was developed. The α-nitrooximes were readily prepared in moderate to high yields at room temperature under mild reaction conditions. The present protocol offers an easy and environmentally benign approach to access various α-nitrooximes derived from styrene derivatives.

  开发了一种新型的OXONE®介导的烯烃直接双官能团化反应，使用水合乙腈中的NaNO2合成α-硝基肟。在温和的反应条件下，室温下即可方便地以中等到高产率制备α-硝基肟。该方案提供了一种简单且环境友好的方法，用于从苯乙烯衍生物获取多种α-硝基肟。
• Synthesis of <font>α</font>-Nitro Ketoximes from Styrenes and <i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Qi Cao、Jidan Liu、Lin Yu、Qingwen Gui、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1062988

  日期：2015.10.2

  We have discovered that various -nitro ketoximes can be synthesized in good yields starting from styrenes and tert-butyl nitrite. The success of the reaction was critically dependent on the use of a mixture solvent of dimethylsulfoxide and water. The reaction can tolerate a wide variety of substituents including electron-withdrawing and electron-donating groups.