(E)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-nitro-1-(p-tolyl)ethanone oxime；2-nitro-1-p-tolyl-ethanone oxime；(NE)-N-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: APNCCDDXRBTOHX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.583%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐硝化-氧化苯乙烯衍生物：α-硝基肟的合成

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600167

文献信息

• Convenient synthesis of α-nitrooximes mediated by OXONE^®
  作者：Napasawan Chumnanvej、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra11703d

  日期：——

  A novel OXONE® mediated direct difunctionalization of alkenes with NaNO2 in aqueous acetonitrile for the synthesis of α-nitrooximes was developed. The α-nitrooximes were readily prepared in moderate to high yields at room temperature under mild reaction conditions. The present protocol offers an easy and environmentally benign approach to access various α-nitrooximes derived from styrene derivatives.

  开发了一种新型的OXONE®介导的烯烃直接双官能团化反应，使用水合乙腈中的NaNO2合成α-硝基肟。在温和的反应条件下，室温下即可方便地以中等到高产率制备α-硝基肟。该方案提供了一种简单且环境友好的方法，用于从苯乙烯衍生物获取多种α-硝基肟。
• Synthesis of <font>α</font>-Nitro Ketoximes from Styrenes and <i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Qi Cao、Jidan Liu、Lin Yu、Qingwen Gui、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1062988

  日期：2015.10.2

  We have discovered that various -nitro ketoximes can be synthesized in good yields starting from styrenes and tert-butyl nitrite. The success of the reaction was critically dependent on the use of a mixture solvent of dimethylsulfoxide and water. The reaction can tolerate a wide variety of substituents including electron-withdrawing and electron-donating groups.
• Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
  作者：Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/cjoc.201600167

  日期：2016.8

  method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。