(-)-(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-<(diphenylmethylene)amino>-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-<(diphenylmethylene)amino>-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: APNGERZVHAQNSQ-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-1,1-diphenylmethanimine 、 环己烷基甲醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)-(1S,2R)-1-cyclohexyl-2-<(diphenylmethylene)amino>-3-buten-1-ol 、 (-)-(1R,2S)-1-cyclohexyl-2-<(diphenylmethylene)amino>-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗β-氨基醇的便捷不对称合成。

  摘要：

  烯丙基硼烷试剂9和12与醛的缩合得到具有相对和绝对立体控制较高的抗-3-[（（二苯基亚甲基）氨基] -1-烯烃-4-醇10和13。随后的脱保护得到相应的游离抗-3-氨基-1-烯烃-4-醇11和14。或者，亚胺13a，13f和13g与三氟甲磺酸酐和酸性甲醇的反应通过重排，两次转化和水解得到。 ，异构体抗4-氨基-1-链烯-3-醇22、38a和38b的收率很高。通过化合物37的单晶X射线研究和化学相关性确定了重排产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9522062

文献信息

• A convenient asymmetric synthesis of anti-β-amino alcohols: an X-ray crystallographic study of (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-(diphenylmethyleneamino)-(1S)-hydroxy-3-buten-1-yl]-1,3-dioxolane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark A. Seefeld、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39940001053

  日期：——

  anti-β-Diphenylmethyleneamino alcohols have been produced with high relative and absolute sterocontrol in a one-pot process; subsequent deprotection gave anti-β-hydroxy amines in good yield.

  抗-β-二苯亚甲基氨基醇已经在一锅法工艺中以高相对和绝对立体选择性制备；后续脱保护反应获得了高产率的抗-β-羟基胺。