O-(4-methylphenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-methylphenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate
• 英文别名: O-(4-methylphenyl) (4-nitrophenyl)sulfanylmethanethioate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 305.378
• InChiKey: APNOWPYQGZGLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-methylphenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate 在 4-羟基吡啶 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 对甲酚 、 4-硝基苯基硫醇盐
  参考文献：
  名称：

  O-芳基S-芳基二硫代碳酸酯与吡啶在乙醇水溶液中的反应：动力学和机理

  摘要：

  的反应ø - （4-甲基苯基）š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯（1），Ö - （4-氯苯基）š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯（2），和ø - （4-氯苯基）小号-苯基）二硫代碳酸酯（3）和一系列吡啶在25.0°C和0.2 M的离子强度下于44 wt％乙醇-水中进行动力学研究。分光光度法跟踪反应。在胺过量的情况下，确定了伪一级速率系数（k obs）。对于研究的反应，k obs 与恒定pH下游离吡啶的浓度呈线性关系，其斜率（k N）与pH无关。（1）和（2）的Brønsted型图是双相的，表明了速率确定步骤从分解到四面体中间体（T ±）形成的逐步机理，这是吡啶的碱度增加。对于（反应3）中，在所述p ķ一个范围的吡啶的研究中，仅击穿至T的产品±进行了观察。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1553
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对甲酚 、 4-硝基偶氮苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 O-(4-methylphenyl) S-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Novel aryloxy migrations in substituted diphenyldithiocarbonates under electron impact conditions

  摘要：

  AbstractUnusual expulsion of ‘SO’ was observed from the molecular ions of substituted diphenyldithiocarbonates under electron impact conditions. An initial aryloxy migration to sulphur followed by further rearrangement is proposed for this process, based on the substituent effects. The diarylthioketone radical–cation structure assigned for the [M – SO] ion was confirmed through the collision‐activated dissociation B/E linked‐scan spectra.

  DOI：

  10.1002/oms.1210280433

文献信息

• Reactions of O-aryl S-aryl dithiocarbonates with secondary alicyclic amines in aqueous ethanol. Kinetics and mechanism
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1787

  日期：2011.6

  O‐(4‐methylphenyl) S‐(4‐nitrophenyl), O‐(4‐chlorophenyl) (4‐nitrophenyl), O‐(4‐chlorophenyl) S‐phenyl, and O‐(4‐methylphenyl) S‐phenyl dithiocarbonates (1, 2, 3, and 4, respectively) with a series of secondary alicyclic (SA) amines are subjected to a kinetic investigation in 44 wt% ethanol‐water, at 25.0 °C and an ionic strength of 0.2 M. The reactions are followed spectrophotometrically. Under amine excess, pseudo‐first‐order

  的反应Ô（4-甲基苯基） - š - （4-硝基苯基），ø - （4-氯苯基）（4-硝基苯基），ø - （4-氯苯基）š -苯基，和ø - （4-甲基苯基）小号-苯基二硫代碳酸酯（1，2，3，和4，分别地）与一系列次级脂环族的（SA）胺经受在44动力学调查重量％的乙醇-水，在25.0℃下和0.2的离子强度M.分光光度法跟踪反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k OBS）。对于某些反应，ķ OBS VS。在恒定pH值下，游离胺的浓度呈线性，但其他向上呈非线性。此动力学行为是根据与两个四面体中间体，一种两性离子（T阶段性机构±）与其它阴离子（T - ）。在一些情况下，存在从T A动力学显著质子转移±成胺，得到Ť - 。速率微常数k 1（胺攻击形成T ±），k -1（其后步），k 2（从T ±排出核反应堆）和k 3（从T转移质子）的值±到胺）是用于一些反应来确定。所述布朗斯台德地块为ķ 1是线性斜坡与β
• Kinetics and mechanism of the reactions of<i>O</i>-aryl<i>S</i>-(4-nitrophenyl) dithiocarbonates with anilines in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1602

  日期：——

  second‐order polynomial equation. This kinetic behavior is in agreement with a stepwise mechanism consisting of two tetrahedral intermediates, one zwitterionic (T±) and the other anionic (T−), with a kinetically significant proton transfer from T± to an aniline to yield T−. The rate equation was derived from the proposed mechanism. By nonlinear least‐squares fitting of the rate equation to the experimental data

  的反应Ô（4-甲基苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯和Ô（4-氯苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯与一系列苯胺经受在44重量％的乙醇动力学调查-水，温度25.0°C，离子强度为0.2M。分光光度法在420 nm（4-硝基苯硫醇根阴离子的外观）上跟踪反应。在过量胺下，发现伪一阶速率系数（k obs）。对于两种底物与苯胺的反应，k obs 对根据二阶多项式方程，恒定pH下的游离胺浓度呈非线性向上变化。此动力学行为是在具有由两个四面体中间体，一种两性离子（T的逐步机构协议±）与其它阴离子（T - ）中，用从T A动力学显著质子转移±为苯胺，得到Ť - 。速率方程是从提出的机制中得出的。通过速率方程与实验数据的非线性最小二乘拟合，确定了两个步骤中涉及的速率微系数的值。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.