4-((3-chlorophenyl)thio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((3-chlorophenyl)thio)aniline
• 英文别名: 4-(3-chloro-phenylsulfanyl)-aniline；4-(3-Chlor-phenylmercapto)-anilin；4-(3-Chlorophenyl)sulfanylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: APNUODAVZKNHCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-chlorophenyl)thio)aniline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1-(4-((3-chlorophenyl)thio)phenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计用于靶向秋水仙碱结合位点的取代 1-(4-(苯硫基)苯基)咪唑啉-2-酮、脲、硫脲和酰胺类似物和衍生物的基本原理、合成和生物学评价

  摘要：

  微管和抗微管剂在癌症化疗中很重要。事实上，微管对于在细胞分裂和细胞形态发生过程中形成有丝分裂纺锤体是必不可少的。在这项研究中，我们修改了名为 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯 (PIB-SOs) 的新型抗微管剂家族的结构部分，以评估取代 1) PIB 磺酸盐桥的效果-SOs 通过硫醚桥和 2) 咪唑啉-2-one 基团通过各种取代的脲部分、乙基硫脲或丁酰胺。为此，我们设计、制备和生物学评估了 42 种新的 PIB-SO 类似物和衍生物，即 1-(4-(苯硫基)苯基)咪唑啉-2-酮 (TPI)、1-(4-(苯硫基)苯基)脲 (TPU)、1-乙基-3-(4-(苯硫基)苯基)硫脲 (TPT) 和N-(4-(苯硫基)苯基)丁酰胺 (TPA)。最有效的衍生物对 HT-1080、HT-29、M21 和 MCF7 人类癌细胞系的抗增殖活性在纳摩尔到低微摩尔范围内。最有效的 TPU

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132691
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 苯胺 在 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethylalloxazinium triflate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-((3-chlorophenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  黄素/ I 2催化苯胺的好氧氧化C H亚磺酰基化

  摘要：

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152141

文献信息

• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• Rationale, synthesis and biological evaluation of substituted 1-(4-(phenylthio)phenyl)imidazolidin-2-one, urea, thiourea and amide analogs and derivatives designed to target the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132691

  日期：2022.7

  To that end, we designed, prepared and biologically evaluated 42 new analogs and derivatives of PIB-SOs namely 1-(4-(phenylthio)phenyl)imidazolidin-2-ones (TPIs), 1-(4-(phenylthio)phenyl)ureas (TPUs), 1-ethyl-3-(4-(phenylthio)phenyl)thioureas (TPTs) and N-(4-(phenylthio)phenyl)butyramides (TPAs). The antiproliferative activity of the most potent derivatives on HT-1080, HT-29, M21 and MCF7 human cancer

  微管和抗微管剂在癌症化疗中很重要。事实上，微管对于在细胞分裂和细胞形态发生过程中形成有丝分裂纺锤体是必不可少的。在这项研究中，我们修改了名为 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯 (PIB-SOs) 的新型抗微管剂家族的结构部分，以评估取代 1) PIB 磺酸盐桥的效果-SOs 通过硫醚桥和 2) 咪唑啉-2-one 基团通过各种取代的脲部分、乙基硫脲或丁酰胺。为此，我们设计、制备和生物学评估了 42 种新的 PIB-SO 类似物和衍生物，即 1-(4-(苯硫基)苯基)咪唑啉-2-酮 (TPI)、1-(4-(苯硫基)苯基)脲 (TPU)、1-乙基-3-(4-(苯硫基)苯基)硫脲 (TPT) 和N-(4-(苯硫基)苯基)丁酰胺 (TPA)。最有效的衍生物对 HT-1080、HT-29、M21 和 MCF7 人类癌细胞系的抗增殖活性在纳摩尔到低微摩尔范围内。最有效的 TPU