(3S)-methyl 3-benzyloxyaminobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-methyl 3-benzyloxyaminobutanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-((benzyloxy)amino)butanoate；methyl (3S)-3-(phenylmethoxyamino)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: APQSGZRLAMOAIS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 2-[[N-methyl-(1R,2R)-2-(3-(4-nitrophenyl)thioureido)cyclohexan-1-yl]-(2-aminomethyl)]phenylboronic acid 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S)-methyl 3-benzyloxyaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲和芳基硼酸组成的手性集成催化剂：α，β-不饱和羧酸的不对称氮杂-迈克尔加成反应。

  摘要：

  氮亲核试剂向α，β-不饱和羧酸的首次分子间不对称迈克尔加成反应是通过配备手性氨基硫脲的新型芳基硼酸实现的。使用BnONH2作为亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（高达90％的收率，97％的对映体过量（ee））获得​​一系列对映体富集的β-（苄氧基）氨基酸衍生物。将获得的产物有效地转化为旋光性β-氨基酸和1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00983

文献信息

• Organocatalysis in Conjugate Amine Additions. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh

  DOI：10.1021/ja071739c

  日期：2007.7.1

  Conjugate addition of O-protected hydroxylamines to pyrazole-derived enoates proceeds with high efficiency and enantioselectivity when chiral thioureas are used as activators. A wide variety of substrates undergo conjugate amine addition providing access to enantioenriched β-amino acid derivatives. Structural requirements for the optimal thiourea catalyst have been established, and the results suggest

  当手性硫脲用作活化剂时，O-保护的羟胺与吡唑衍生的烯酸酯的共轭加成以高效率和对映选择性进行。多种底物经历共轭胺加成，提供对映体富集的 β-氨基酸衍生物的途径。已经确定了最佳硫脲催化剂的结构要求，结果表明它可以作为双功能催化剂运行。
• Temperature dependent reversal of stereochemistry in enantioselective conjugate amine additions
  作者：Mukund P Sibi、Uma Gorikunti、Mei Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00988-2

  日期：2002.10

  Enoates derived from 4,4-disubstituted-2-oxazolidinones undergo enantioselective conjugate amine addition when mediated by a chiral Lewis acid derived from magnesium bromide and a bisoxazoline. The face selectivity in these amine additions is temperature dependent. They show an unusual reversal at two different temperatures.

  当由衍生自溴化镁和双恶唑啉的手性路易斯酸介导时，衍生自4,4-二取代-2-恶唑烷酮的烯酸酯经历对映选择性共轭胺的添加。这些胺加成中的表面选择性取决于温度。它们在两个不同的温度下表现出不同寻常的逆转。
• Chiral Integrated Catalysts Composed of Bifunctional Thiourea and Arylboronic Acid: Asymmetric Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Noboru Hayama、Takumi Azuma、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00983

  日期：——

  The first intermolecular asymmetric Michael addition of nitrogen-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was achieved through a new type of arylboronic acid equipped with chiral aminothiourea. The use of BnONH2 as a nucleophile gives a range of enantioenriched beta-(benzyloxy)amino acid derivatives in good yields and with high enantioselectivity (up to 90% yield, 97% enantiomeric excess

  氮亲核试剂向α，β-不饱和羧酸的首次分子间不对称迈克尔加成反应是通过配备手性氨基硫脲的新型芳基硼酸实现的。使用BnONH2作为亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（高达90％的收率，97％的对映体过量（ee））获得​​一系列对映体富集的β-（苄氧基）氨基酸衍生物。将获得的产物有效地转化为旋光性β-氨基酸和1,2-二胺衍生物。