(3S,6S) 1,6-dibenzyl-3-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)piperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S) 1,6-dibenzyl-3-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)piperazin-2-one
• 英文别名: (3S,6S)-1,6-dibenzyl-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 448.586
• InChiKey: APRDUZMXGYJDJC-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(N-p-toluenesulfonylamino)propanoate 、 (4S)-3,4-dibenzyl[1-3]oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到(3S,6S) 1,6-dibenzyl-3-methyl-4-(p-toluenesulfonyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines

  摘要：

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.

  DOI：

  10.1021/ol027418h

文献信息

• 1,2-Cyclic Sulfamidates as Versatile Precursors to Thiomorpholines and Piperazines
  作者：Andrew J. Williams、Suda Chakthong、Diane Gray、Ron M. Lawrence、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol027418h

  日期：2003.3.1

  Graphics1,2-Cyclic sulfamidates undergo regiospecific nucleophilic displacement with either methyl thioglycolate or a-amino esters, followed by lactamization (thermal, base-mediated, or cyanide-catalyzed), to give thiomorpholin-3-ones and piperazin-2-ones.