1,6-bis[(benzyloxy)methyl]-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis[(benzyloxy)methyl]-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,6-Bis(benzyloxymethyl)-5-iodo-pyrimidine-2,4-dione；5-iodo-1,6-bis(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₉IN₂O₄
• 分子量: 478.286
• InChiKey: APSCUWZOLUYNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氧代丁酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 氯乙酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,6-bis[(benzyloxy)methyl]-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,6-双[（苄氧基）甲基]尿嘧啶衍生物-新型抗病毒药，具有抗HIV-1和H1N1流感病毒的活性

  摘要：

  合成了一系列的1,6-双[（苄氧基）甲基]尿嘧啶衍生物，结合了二苯醚和吡啶酮类型的NNRTIs的结构特征。发现目标化合物可在微摩尔和亚微摩尔浓度下抑制HIV-1逆转录酶，并在MT-4细胞培养物中表现出抗HIV-1活性，显示出与第一代NNRTIs相似的耐药性。合成的化合物还显示出在MDCK细胞培养物中针对流感病毒（H1N1）的强大活性，而没有可检测的细胞毒性。该测定法的先导化合物的活性似乎超过了金刚乙胺，金刚烷胺，利巴韦林和奥司他韦羧酸盐。1，6-双[（苄氧基）甲基]尿嘧啶对流感病毒的作用机理目前正在研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.010

文献信息

• 1,6-Bis[(benzyloxy)methyl]uracil derivatives—Novel antivirals with activity against HIV-1 and influenza H1N1 virus
  作者：Alexander N. Geisman、Vladimir T. Valuev-Elliston、Alexander A. Ozerov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander O. Chizhov、Sergey N. Kochetkov、Christophe Pannecouque、Lieve Naesens、Katherine L. Seley-Radtke、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.010

  日期：2016.6

  A series of 1,6-bis[(benzyloxy)methyl]uracil derivatives combining structural features of both diphenyl ether and pyridone types of NNRTIs were synthesized. Target compounds were found to inhibit HIV-1 reverse transcriptase at micro- and submicromolar levels of concentrations and exhibited anti-HIV-1 activity in MT-4 cell culture, demonstrating resistance profile similar to first generation NNRTIs

  合成了一系列的1,6-双[（苄氧基）甲基]尿嘧啶衍生物，结合了二苯醚和吡啶酮类型的NNRTIs的结构特征。发现目标化合物可在微摩尔和亚微摩尔浓度下抑制HIV-1逆转录酶，并在MT-4细胞培养物中表现出抗HIV-1活性，显示出与第一代NNRTIs相似的耐药性。合成的化合物还显示出在MDCK细胞培养物中针对流感病毒（H1N1）的强大活性，而没有可检测的细胞毒性。该测定法的先导化合物的活性似乎超过了金刚乙胺，金刚烷胺，利巴韦林和奥司他韦羧酸盐。1，6-双[（苄氧基）甲基]尿嘧啶对流感病毒的作用机理目前正在研究中。