2-furyl-1,3-oxazinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-furyl-1,3-oxazinane
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-1,3-oxazinane；2-(furan-2-yl)-1,3-oxazinane
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: APTRLYNDISANRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl-1,3-oxazinane 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3RS,3aSR,6RS,7SR,7aRS)-3-(acetyloxy)-2-[3-(acetyloxy)propyl]-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-氨基-1-丙醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(2-furylmethylene)amino]propan-1-ol 、 2-furyl-1,3-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008

文献信息

• A Simple Preparative Synthesis of Epoxy[1,3]oxazino(or oxazolo)[2,3-a]-isoindoles and Their Thia Analogues via IMDAF
  作者：Fedor Zubkov、Timur Galeev、Eugeniya Nikitina、Irina Lazenkova、Vladimir Zaytsev、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0030-1258513

  日期：2010.9

  Azomethines, easily prepared from 5-(R)-furfurals and 1,3- or 1,2-amino alcohols (aminothiols), react under mild conditions with maleic anhydride affording 8,10a-epoxy[1,3]oxa(thia)-zino[2,3-a]isoindole-7- and 7,9a-epoxy[1,3]oxa(thia)zolo[2,3-a]isoindole-6-carboxylic acids. The reaction proceeds through initial N-acylation with subsequent intramolecular exo-Diels-Alder cycloaddition and stereoselectively leads to the exo adducts. The ‘one-pot’ synthetic protocol is also presented.

  由 5-(R)-呋喃和 1,3- 或 1,2- 氨基醇（氨基硫醇）制备的偶氮甲烷很容易在温和的条件下与马来酸酐反应，生成 8,10a-epoxy[1,3]oxa(thia)-zino[2,3-a]isoindole-7- 和 7,9a-epoxy[1,3]oxa(thia)zolo[2,3-a]isoindole-6- 羧酸。该反应通过最初的 N-酰化和随后的分子内外向-Diels-Alder 环加成反应进行，并立体选择性地生成外向加合物。此外，还介绍了 "一锅 "合成方案。