threo-1-(2-fluoro-ethyl)-adamantane-1,2-d2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: threo-1-(2-fluoro-ethyl)-adamantane-1,2-d2
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-1,2-dideuterio-2-fluoroethyl]adamantane
• 化学式: C₁₂H₁₉F
• 分子量: 184.265
• InChiKey: APUVKNDZUBKLRC-SBJJBAICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-(2-fluoro-ethyl)-adamantane-1,2-d2 在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到erythro-1-(2-iodo-ethyl)-adamantane-1,2-d2
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有杂原子取代基的镁试剂将烷基氟化物的 (sp3)C-F 键转化为 (sp3)C-杂原子（杂原子 = I、SR、SeR、TeR）键

  摘要：

  已经开发了一种将 (sp 3 )CF 键转换为 (sp 3 )CZ (Z = I, SR, SeR, TeR) 键的简便方法。该反应在室温下使用镁盐 (Z-MgX) 进行。用 MgI 2 在醚中取代伯烷基氟化物的 SN 2 机制得到了连接到 F 的碳的立体化学反转的支持。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.196
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)乙烯 在 硼氘化钠 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟化硼乙醚 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 threo-1-(2-fluoro-ethyl)-adamantane-1,2-d2
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有杂原子取代基的镁试剂将烷基氟化物的 (sp3)C-F 键转化为 (sp3)C-杂原子（杂原子 = I、SR、SeR、TeR）键

  摘要：

  已经开发了一种将 (sp 3 )CF 键转换为 (sp 3 )CZ (Z = I, SR, SeR, TeR) 键的简便方法。该反应在室温下使用镁盐 (Z-MgX) 进行。用 MgI 2 在醚中取代伯烷基氟化物的 SN 2 机制得到了连接到 F 的碳的立体化学反转的支持。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.196

文献信息

• Conversion of (sp³)C–F Bonds of Alkyl Fluorides to (sp³)C–Heteroatom (Heteroatom = I, SR, SeR, TeR) Bonds by the Use of Magnesium Reagents Having Heteroatom Substituents
  作者：Shameem Ara Begum、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2007.196

  日期：2007.1

  A convenient method for conversion of (sp 3 )C-F bonds to (sp 3 )C-Z (Z = I, SR, SeR, TeR) bonds has been developed. The reaction proceeds at room temperature using magnesium salts (Z-MgX). S N 2 mechanism for substitiution of primary alkyl fluorides with MgI 2 in ether was supported by the inversion of the stereochemistry of the carbon connecting to F.

  已经开发了一种将 (sp 3 )CF 键转换为 (sp 3 )CZ (Z = I, SR, SeR, TeR) 键的简便方法。该反应在室温下使用镁盐 (Z-MgX) 进行。用 MgI 2 在醚中取代伯烷基氟化物的 SN 2 机制得到了连接到 F 的碳的立体化学反转的支持。