三氯三氟乙烷 | 354-58-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氯三氟乙烷
• 中文别名: 1,1,1-三氯三氟乙烷；1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷；三氟三氯乙烷；1,1,1-三氟-2,2,2-三氯乙烷；1,1,1-三氯三氟代乙烷
• 英文名称: 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane
• 英文别名: freon 113a；Trichlorotrifluoroethane
• CAS: 354-58-5；26523-64-8
• 化学式: C₂Cl₃F₃
• mdl: MFCD00000797
• 分子量: 187.376
• InChiKey: BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14°C
• 沸点：
  45,7°C
• 密度：
  1.579 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  None
• 介电常数：
  2.4399999999999999
• LogP：
  4.6 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless gas
• 气味：
  Expected to be nearly odorless
• 溶解度：
  In water, 28.93 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  360 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  1256 °F
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /hydrogen fluoride and hydrogen chloride/.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.3610 at 25 °C/D
• 保留指数：
  520;527;525;530;526.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠 LC50 = 130,000 ppm/15 分钟

LC50 (rat) = 130,000 ppm/15 min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

吸入氟利昂的受害者需要针对缺氧、中枢神经系统麻醉和心脏症状进行管理。必须将患者从暴露环境中移出，并使用高流量补充氧气。应评估呼吸系统是否有损伤、吸入性肺炎或肺水肿，并适当治疗。中枢神经系统发现的问题应支持性治疗。保持一个平静的环境，避免身体劳累，以防止内源性肾上腺素水平升高是至关重要的。不得使用外源性肾上腺素药物，以避免诱发敏感的心肌心律失常。阿托品在治疗心动过缓方面无效。对于室性心律失常，二苯基海因和电击可能有效。对于低温引起的皮肤损伤，应通过40-42°C的水浴复温，直到血管扩张冲洗恢复。应抬高患肢，并使用晚期的外科清创标准冻伤管理。眼部暴露需要冲洗和裂隙灯评估损伤。/氟利昂/

Victims of freon inhalation require management for hypoxic, CNS anesthetic, & cardiac symptoms. Patients must be removed from the exposure environment, & high flow supplemental oxygen should be utilized. The respiratory system should be evaluated for injury, aspiration, or pulmonary edema & treated appropriately. CNS findings should be treated supportively. A calm environment with no physical exertion is imperative to avoid increasing endogenous adrenegic levels. Exogenous adrenergic drugs must not be used to avoid inducing sensitized myocardial dysrhythmias. Atropine is ineffective in treating bradyarrhythmias. For ventricular dysrhythmias, diphenylhydantoin & countershock may be effective. Cryogenic dermal injuries should be treated by water bath rewarming at 40-42 °C until vasodilatory flush has returned. Elevation of the limb & standard frostbite management with late surgical debridement should be utilized. Ocular exposure requires irrigation & slit lamp evaluation for injury. /Freons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/氯氟烃（CFCs）及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Chlorinated fluorocarbons (CFCs) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。尽量减少体力活动并提供安静的环境。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预测并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/氯氟烃（CFCs）及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations as needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Minimize physical activity and provide a quiet atmosphere. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. Rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... . /Chlorinated fluorocarbons (CFCs) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

无论进入途径如何，氯氟烃似乎几乎完全通过呼吸道排出。在尿液或粪便中几乎没有报道过氯氟烃或其代谢物。/氯氟烃/

Regardless of the route of entry, chlorofluorocarbons appear to be eliminated almost exclusively through the respiratory tract. Little, if any, chlorofluorocarbon or metabolite has ever been reported in urine or feces. /Chlorofluorocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT, OZONE DEPLETER
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S59,S61
• 危险类别码：
  R59
• 海关编码：
  2903772012
• 危险品运输编号：
  3082
• RTECS号：
  KJ3975000

制备方法与用途

化学性质
本品为无色液体，熔点14℃，沸点46℃，折射率（20℃）1.3599，相对密度1.5790。该物质不溶于水，但可溶解在氯仿、四氯化碳等有机溶剂中。

用途
1,1,1-三氟三氯乙烷是生产功夫酸的中间体。 它还可用作惰性有机溶剂，并作为有机氟精细化学品、新型农药和医药原料的重要原料。

生产方法
其制备过程采用三氯乙烯为原料，通过气相氟化与氟化氢反应生成1,1,1-三氟-2-氯乙烷。随后进行光氯化处理，经过水洗、碱洗步骤后干燥，获得1,1,1-三氟三氯乙烷粗品，并进一步精制得到精品，即CFC-113a，其纯度可达99.5%。反应方程式如下： [ \text{ClCH} \equiv \text{CCl}_2 + \text{HF} \rightarrow \text{CF}_3\text{CH}_2\text{Cl}[ \text{Cl}_2] \rightarrow \text{CF}_3\text{CCl}_3 ]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 在 三氧化硫 作用下， 生成 三氟乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of CF3COCl: investigation of operating parameters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84084-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙烷 在 甲烷 氯 作用下， 生成 三氯三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the conversion of hydrofluorocarbons

  摘要：

  本文披露了一种回收有价值的氢氟碳化合物并将其转化为环境无害化合物的方法和材料。更具体地，提供了回收氢氟碳化合物（如HFC-227、HFC-236、HFC-245、HFC-125、HFC-134、HFC-143、HFC-152、HFC-32、HFC-23及其各自的异构体）的方法和材料。提供了将这些氢氟碳化合物转化为氟单体前体（如CFC-217、CFC-216、CFC-215、CFC-115、CFC-114、CFC-113、CFC-112、HCFC-22、CFC-12、CFC-13及其各自的异构体）的过程。提供了将这些氟单体前体转化为氟单体（如HFP、PFP、TFP、TFE和VDF）的材料、方法和方案。

  公开号：

  US20040127757A1
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 正丁基锂 在 三氯三氟乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-苯基庚-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl zinc and lithium compounds in asymmetric synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80991-4

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Fluorine-Containing Organozinc Reagents Part 1 A Simple Synthesis of 2,2-Dichloro-3,3,3-trifluoropropanol
  作者：Robert Werner Lang

  DOI：10.1002/hlca.19860690415

  日期：1986.6.18

  The title compound 1, which can be regarded as a synthetic equivalent of substituted 1,1,1-trifluoroacetone 2, is prepared by Zn-induced reductive addition of 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (3) to formaldehyde (4). A brief survey of the scope of this CC-bond formation leading to a variety of new CF3-containing synthetic building blocks is also given.

  标题化合物1（可以视为取代的1,1,1-三氟丙酮2的合成等价物）是通过Zn诱导的1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷（3）的还原性加成反应制得的（3）转化为甲醛（4）。还简要概述了这种CC键形成的范围，从而导致了各种新型的含CF 3的合成构件。
• 一种羧酸酯类化合物的制备方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN111116363B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明属于化合物合成技术领域，尤其涉及一种羧酸酯类化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：a)在催化剂作用下，式(A)结构化合物和式(B)结构化合物进行反应，得到式(C)所示结构的羧酸酯类化合物；式(A)～(C)中，R1选自C1～C2烷基；R2～R5独立地选自氢、卤素、C1～C3烷基或C1～C3卤代烷基；所述催化剂包括偶氮二异丁腈和/或过氧催化剂。本发明以式(A)化合物和式(B)化合物作为反应原料物，二者在特定催化剂作用下直接反应得到所述羧酸酯类化合物。该方法催化活性高，工艺流程简单，后处理难度低，生产效率高，而且可避免三废的产生，符合环保要求。
• Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/a606048j

  日期：——

  Fluorinated alkyl groups such as PhCF2, C6F13, CF3CCl2 and CF2CO2Et are nucleophilically introduced into an aldehyde or ketone using fluorinated alkyl halides with SmI2; the reaction proceeds effectively at room temperature to give the corresponding alcohol. Furthermore, the synthesis of PhCF2SiMe3, C6F13SiMe3 and C6F13SiMe2Pri is achieved by reaction of the halide with SmI2 in the presence of the silyl chloride; the resultant fluoroalkylated silyl compounds are used as reagents for nucleophilic fluoroalkylation. 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene derivatives are also prepared selectively by the reaction of CF3CCl3 with an excess of SmI2 in the presence of an aldehyde and PriOH.

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。
• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

表征谱图