[(1SR,3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-1-phenyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1SR,3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-1-phenyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-phenylpentyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: APWJNTKUUVGAFE-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1SR,3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-1-phenyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以72%的产率得到3-(Boc-氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑啉简洁合成 β-氨基酸

  摘要：

  β-氨基酸是重要的合成目标，因为它们存在于各种天然产物、药物制剂和蛋白质结构基序的模拟物中。虽然含有成对取代模式的 β-氨基酸在这些情况下具有巨大的应用潜力，但对此类化合物的立体选择性制备的合成挑战迄今为止限制了更完整的研究。我们在这里提出了一种使用手性异恶唑啉作为关键中间体的直接方法，以优异的选择性获得五种不同的 β-氨基酸结构类型。特别值得注意的是使用这种方法来制备高度取代的顺-β-脯氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0431713
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [(1SR,3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-1-phenyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to Structurally Diverse β-Amino Acids

  摘要：

  We have demonstrated that the high yields and selectivities of 1,3-dipolar cycloadditions can be translated into facile stereoselective syntheses of a diverse array of beta-amino acids, key components of bioactive natural products, beta-lactams, and peptidomimetics. Simply by selecting different combinations of three readily available starting materials (an oxime, a chiral allylic alcohol, and a nucleophile), we used the reaction sequence to prepare four different beta-amino acid structural types with a variety of substitution patterns in good overall yield. Of particular note is the use of this approach to prepare highly substituted beta-amino acids not readily accessible by previously reported methodologies. This will pave the way for future studies of the structure and function of this important class of molecules.

  DOI：

  10.1021/ja0298747

文献信息

• A Concise Approach to Structurally Diverse β-Amino Acids
  作者：Aaron R. Minter、Amelia A. Fuller、Anna K. Mapp

  DOI：10.1021/ja0298747

  日期：2003.6.1

  We have demonstrated that the high yields and selectivities of 1,3-dipolar cycloadditions can be translated into facile stereoselective syntheses of a diverse array of beta-amino acids, key components of bioactive natural products, beta-lactams, and peptidomimetics. Simply by selecting different combinations of three readily available starting materials (an oxime, a chiral allylic alcohol, and a nucleophile), we used the reaction sequence to prepare four different beta-amino acid structural types with a variety of substitution patterns in good overall yield. Of particular note is the use of this approach to prepare highly substituted beta-amino acids not readily accessible by previously reported methodologies. This will pave the way for future studies of the structure and function of this important class of molecules.
• Succinct Synthesis of β-Amino Acids via Chiral Isoxazolines
  作者：Amelia A. Fuller、Bin Chen、Aaron R. Minter、Anna K. Mapp

  DOI：10.1021/ja0431713

  日期：2005.4.1

  isoxazolines as key intermediates to access five different β-amino acid structural types with excellent selectivity. Of particular note is the use of this approach to prepare highly substituted cis-β-proline analogues. The ready access to these diversely substituted compounds is expected to facilitate future studies of the structure and function of this important class of molecules.

  β-氨基酸是重要的合成目标，因为它们存在于各种天然产物、药物制剂和蛋白质结构基序的模拟物中。虽然含有成对取代模式的 β-氨基酸在这些情况下具有巨大的应用潜力，但对此类化合物的立体选择性制备的合成挑战迄今为止限制了更完整的研究。我们在这里提出了一种使用手性异恶唑啉作为关键中间体的直接方法，以优异的选择性获得五种不同的 β-氨基酸结构类型。特别值得注意的是使用这种方法来制备高度取代的顺-β-脯氨酸类似物。