cyclopentyl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: APYBPGRMOAQISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 hydrazine hydrate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-cyclopentyl 2-hydrazono-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的聚合物支撑氧化剂在重氮化合物进料制备中促进的无卤烷基杂原子烷基化和环氧化

  摘要：

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。

  DOI：

  10.1002/chem.201500118
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到cyclopentyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176

文献信息

• C−H Insertion as a Key Step to Spiro-Oxetanes, Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Simon M. Nicolle、Andrew Nortcliffe、Hannah E. Bartrum、William Lewis、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201703746

  日期：2017.10.4

  A new route to spiro‐oxetanes, potential scaffolds for drug discovery, is described. The route is based on the selective 1,4‐C−H insertion reactions of metallocarbenes, generated from simple carbonyl precursors in flow or batch mode, to give spiro‐β‐lactones that are rapidly converted into spiro‐oxetanes. The three‐dimensional and lead‐like properties of spiro‐oxetanes are illustrated by the conversion

  描述了一种新的螺-氧杂环丁烷路线，这是药物发现的潜在支架。该路线基于以流动或分批方式从简单羰基前体生成的金属卡宾的选择性1,4-CH插入反应，从而产生可快速转化为螺-氧杂环丁烷的螺-β-内酯。螺-氧杂环丁烷的三维和类似铅的性质可以通过将1-氧杂-7-氮杂螺[3,5]壬烷骨架转化为一系列功能化衍生物来说明。
• Ambient and aerobic carbon–carbon bond cleavage toward α-ketoester synthesis by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Qing Yu、Yating Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c9gc01357a

  日期：——

  available enaminones enabling efficient synthesis of α-ketoesters is developed. The reactions showing general tolerance to the reactions of primary and secondary alcohols proceed well under air via Rose Bengal (RB)-based photocatalysis. Particularly, this mild synthetic method has been discovered to tolerate various polyhydroxylated substrates such as phenolic alcohol, diols and triols with an excellent

  已开发出容易获得的烯胺酮中的C C双键的α-氧代酯化反应，可实现α-酮酸酯的高效合成。通过基于Rose Bengal（RB）的光催化，显示出对伯醇和仲醇反应普遍耐受的反应在空气中进行得很好。特别地，已经发现这种温和的合成方法以单氧酯化的优异选择性耐受各种多羟基化的底物，例如酚醇，二醇和三醇。更加值得注意的是，实际上已经获得了由对天然产物的精制而得到的α-酮酯官能化的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯。
• Copper catalyzed photoredox synthesis of α-keto esters, quinoxaline, and naphthoquinone: controlled oxidation of terminal alkynes to glyoxals
  作者：Deb Kumar Das、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8sc03447h

  日期：——

  catalyzed controlled oxidation of terminal CC alkynes to α-keto esters and quinoxalines via formation of phenylglyoxals as stable intermediates, under mild conditions by using molecular O2 as a sustainable oxidant. The current copper catalysed photoredox method is simple, highly functional group compatible with a broad range of electron rich and electron poor aromatic alkynes as well as aliphatic alcohols

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。
• Heterogeneous Esterification from α-Hydroxy Ketone and Alcohols through a Tandem Oxidation Process over a Hydrotalcite-Supported Bimetallic Catalyst
  作者：Xu Meng、Xiuru Bi、Gexin Chen、Baohua Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00265

  日期：2018.12.21

  Heterogeneous aerobic oxidative esterification between a-hydroxy ketone and alcohols catalyzed by a hydrotalcite-supported bimetallic catalyst (CuMn/HT) using O-2 as a green oxidant was achieved. Recyclable CuMn/HT exhibits high catalytic activity due to increased content of oxygen vacancies and a newly generated CuMn2O4 crystal phase. This clean esterification proceeds through a tandem oxidation process in the absence of any additives and ligands and affords alpha-keto esters in good to excellent yields. Moreover, the catalytic system tolerates complicated bioactive molecules as raw materials and can be performed on a multigram scale.
• Crystallisation and Purification of Glycopyrronium Bromide
  申请人：Baxter Andrew Douglas

  公开号：US20080227988A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  A method for the production of crystalline glycopyrronium bromide, comprises the reaction of glycopyrronium base with methyl bromide in a solvent, in which the solvent is selected such that the diastereoisomeric ratio of the product favours the R, S and S, R diastereoisomers over the R, R, and S, S diastereoisomers, and separating the desired diastereoisomers by one or more controlled crystallisation steps. This method gives a product having a particle size of narrow distribution.