1-methyl-2-(1-methylprop-2-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-methylprop-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (-)-(S)-1-methyl-2-(but-3-en-2-yl)benzene；(S)-1-(but-3-en-2-yl)-2-methylbenzene；1-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-methylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: AQBXSSJPPWFYHD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(o-tolyl)prop-2-enyl bromide 、 甲基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (Rp)-taniaphos 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-methyl-2-(1-methylprop-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对邻位肉桂酸溴化物的区域和对映选择性铜催化烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，用格氏试剂对邻位取代的肉桂基溴化物进行铜催化的不对称烯丙基烷基化的高效方法。使用包含CuBr·SMe 2和TaniaPhos作为手性配体的催化体系可产生一系列具有优异的区域选择性和对映选择性的支化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00371

文献信息

• Stereogenic-at-Metal Zn- and Al-Based N-Heterocyclic Carbene (NHC) Complexes as Bifunctional Catalysts in Cu-Free Enantioselective Allylic Alkylations
  作者：Yunmi Lee、Bo Li、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja904654j

  日期：2009.8.19

  detailed herein demonstrate the ability of chiral bidentate N-heterocyclic carbenes to promote directly-without the need for a Cu salt-site- and enantioselective C-C bond forming reactions. Within this context, catalytic allylic alkylations of various allylic phosphates with dialkylzinc and trialkylaluminum reagents, performed with chiral bidentate imidazolinium salts and in the absence of a Cu salt, are

  本文详述的研究证明了手性双齿 N-杂环卡宾直接促进的能力 - 无需 Cu 盐位 - 和对映选择性 CC 键形成反应。在此上下文中，描述了使用二烷基锌和三烷基铝试剂在手性双齿咪唑啉盐和不存在 Cu 盐的情况下进行的各种烯丙基磷酸酯的催化烯丙基烷基化。无铜转化提供带有三级或（全碳）四级立体中心的产品，具有特殊的位点 - (>98:<2 S(N)2':S(N)2) 和高对映选择性 [高达 97.5:2.5对映体比率（er）]。分离并充分表征了一种手性锌基 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，该配合物用作对映选择性烯丙基烷基化反应的催化剂。光谱和 X 射线晶体学研究表明，在 Zn 双齿复合物中的磺酸盐基团与 NHC 主链的近端苯基取代基同步（相对于最初预期的反）。对相关 NHC-Al 复合物的调查揭示了类似的结构属性。概述的研究提供了关于无铜烯丙基烷基化反应机制的合理原理，该反应涉及二烷基锌或三烷基
• Palladium-Catalyzed asymmetric reduction of allylic esters with a new chiral monodentate ligand, 8-diphenylphosphino-8′-methoxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Kaoru Fuji、Minoru Sakurai、Takayoshi Kinoshita、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01342-2

  日期：1998.8

  8-diphenylphosphino-8′-methoxy-1,1′-binaphthyl (8-MeO-MOP), was used for palladium-catalyzed reduction of allylic carbonates with formic acid. Various methylcarbonates of 3,3′-disubstituted allylic alcohols were converted to the corresponding optically active 1-olefins with this ligand.

  一种新的手性单齿配体8-二苯基膦基8'-甲氧基-1,1'-联萘基（8-MeO-MOP）用于钯催化甲酸还原烯丙基碳酸酯。3，3'-二取代的烯丙基醇的各种碳酸甲酯通过该配体转化为相应的旋光性1-烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Coupling Reaction of Allylic Ethers with Arylboronic Acids
  作者：Hiroyoshi Kiuchi、Dai Takahashi、Kenji Funaki、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ol3019902

  日期：2012.9.7

  An asymmetric allylic substitution of simple allylic ethers with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I)/(R)-DTBM-SEGPHOS catalyst has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature to give the corresponding branch products with excellent regioselectivities and good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了在铑（I）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下用芳基硼酸对简单烯丙基醚的不对称烯丙基取代。反应在室温下平稳进行，得到相应的支链产物，具有优良的区域选择性和良好的至优良的对映选择性。