cis-2-bromocyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: cis-2-bromocyclohexylamine
• 英文别名: (1S,2R)-2-bromocyclohexan-1-amine
• 化学式: C₆H₁₂BrN
• 分子量: 178.072
• InChiKey: AQBYKNASJVORLT-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到cis-2-bromocyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  强烈的高共轭相互作用限制了溶剂和取代基对构象平衡的影响：顺式-2-卤代环己胺

  摘要：

  顺式-2-取代的环己烷中涉及取代基的强立体电子相互作用的存在可能导致结果与预期的结果不同。在这项工作中，我们通过动力学研究了顺-2-氟（F），顺-2-氯（Cl），顺-2-溴（Br）和顺-2-碘环己胺（I）的构象行为。NMR和理论计算。实验数据表明，该平衡向ea构象异构体（赤道胺基和轴向卤素）的方向强烈偏移，其中F，Cl的种群大于90％。和Br在二氯甲烷-d 2和甲醇-d 4中都存在。理论计算值（M06-2X / 6-311 ++ G（2df，2p））与实验一致，溶剂或卤素对平衡没有影响。天然键轨道能量的主成分分析指出，对于影响平衡的超共轭相互作用，σ* C–X和σC –H轨道以及卤素孤对（LP X）最重要。σC –H →σ* C–X超共轭以及涉及LP X的相互作用彼此抵消，解释了卤素对构象平衡的影响。这些相互作用导致在顺式-2-卤代环己胺中强烈偏爱ea构象异构体，这种相互作用足以抑制由于其

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.79