1-(4-fluorophenylthio)dodecan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenylthio)dodecan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)sulfanyldodecan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₇FOS
• 分子量: 310.476
• InChiKey: AQCXJRBYGBOVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-fluorophenylthio)dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由 DMSO 稳定的卤素和硫属元素阳离子池。用于烯烃双官能化的多功能试剂

  摘要：

  卤素和硫属元素阳离子（X(+) = Br(+)、I(+)、ArS(+) 和 ArSe(+)) 是在二甲基亚砜 (DMSO) 存在下通过低温电化学氧化生成的，并且是溶液中积累。DFT 计算表明 DMSO 通过配位稳定这些阳离子。通过冷喷雾电离 MS 分析观察到 I(+) 与一个和两个 DMSO 分子的复合物。X(+) 阳离子池的稳定性以 Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+) 的顺序增加，这可以用 X 的电负性来解释。阳离子池作为有机合成的通用试剂；与烯烃的反应得到 β-X-取代的烷氧基锍离子，通过用三乙胺处理将其转化为相应的羰基化合物，而用甲醇处理得到相应的醇。与氨基烯烃和 1,6-二烯反应得到环化产物。

  DOI：

  10.1021/ja4092648

文献信息

• Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization
  作者：Yosuke Ashikari、Akihiro Shimizu、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja4092648

  日期：2013.10.30

  resulting cation pools of X(+) increased in the order of Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+), which could be explained in terms of the electronegativity of X. The cation pools served as versatile reagents for organic synthesis; the reactions with alkenes gave β-X-substituted alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding carbonyl compounds by the treatment with triethylamine, whereas the treatment

  卤素和硫属元素阳离子（X(+) = Br(+)、I(+)、ArS(+) 和 ArSe(+)) 是在二甲基亚砜 (DMSO) 存在下通过低温电化学氧化生成的，并且是溶液中积累。DFT 计算表明 DMSO 通过配位稳定这些阳离子。通过冷喷雾电离 MS 分析观察到 I(+) 与一个和两个 DMSO 分子的复合物。X(+) 阳离子池的稳定性以 Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+) 的顺序增加，这可以用 X 的电负性来解释。阳离子池作为有机合成的通用试剂；与烯烃的反应得到 β-X-取代的烷氧基锍离子，通过用三乙胺处理将其转化为相应的羰基化合物，而用甲醇处理得到相应的醇。与氨基烯烃和 1,6-二烯反应得到环化产物。