3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid(4-chloro-benzylidene)hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid(4-chloro-benzylidene)hydrazide
• 英文别名: 3-amino-N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 358.851
• InChiKey: AQDNAVQUKUULLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid(4-chloro-benzylidene)hydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到7,9-dimethyl-3-[(4-chloro-phenyl-methylene)amino]pyrido[3’,2’:4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子建模洞察通过新的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物抑制类花生酸生物合成的生理上有利的方法。

  摘要：

  在这项研究中，我们利用噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物作为类二十烷酸生物合成关键酶，环氧合酶（COX，亚型1和2）和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂。在大鼠爪水肿模型中测试这些化合物显示出比布洛芬更高的效力。针对COX-1 / 2和5-LOX酶筛选出活性最高的化合物7a，7b，8b和8c。化合物7a是5-LOX的最有效抑制剂，IC50 = 0.15 µM，而其对氯类似物7b对COX-2的活性更高（IC50 = 7.5 µM）。8c对较不理想的目标COX-1的抑制作用更强，IC50 = 7.7 µM。Surflex对接程序预测，化合物（7a）的更稳定的反构象异构体与5-LOX的活性位点形成了良好的络合物，但与COX-1的活性位点没有关系。这与8c的绑定模式相反，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1457657
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 sodium 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid(4-chloro-benzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  分子建模洞察通过新的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物抑制类花生酸生物合成的生理上有利的方法。

  摘要：

  在这项研究中，我们利用噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物作为类二十烷酸生物合成关键酶，环氧合酶（COX，亚型1和2）和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂。在大鼠爪水肿模型中测试这些化合物显示出比布洛芬更高的效力。针对COX-1 / 2和5-LOX酶筛选出活性最高的化合物7a，7b，8b和8c。化合物7a是5-LOX的最有效抑制剂，IC50 = 0.15 µM，而其对氯类似物7b对COX-2的活性更高（IC50 = 7.5 µM）。8c对较不理想的目标COX-1的抑制作用更强，IC50 = 7.7 µM。Surflex对接程序预测，化合物（7a）的更稳定的反构象异构体与5-LOX的活性位点形成了良好的络合物，但与COX-1的活性位点没有关系。这与8c的绑定模式相反，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1457657