(1S,2S,6R,7S,9R)-10,12-dioxatricyclo[7.4.2.1.0^2,7]-6-methyl-4-dodecen-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,6R,7S,9R)-10,12-dioxatricyclo[7.4.2.1.0^2,7]-6-methyl-4-dodecen-8-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R,9R)-6-methyl-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-8-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AQERSWBBCICMMF-UFFKNHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 左旋葡萄糖酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,6R,7R,9R)-6-methyl-10,12-dioxatricyclo-[7.2.1.0^2,7]dodec-4-en-8-one 、 (1S,2S,6R,7S,9R)-10,12-dioxatricyclo[7.4.2.1.0^2,7]-6-methyl-4-dodecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮与戊间二烯的[4+2]-环加成反应

  摘要：

  在 ZnCl2 催化下，左旋葡萄糖烯酮与戊间二烯的 Diets-Alder 反应以区域和立体选择性进行，得到 sin-cis-加合物 3；热反应产生化合物 3 与反式加合物 4 的差向异构混合物，比例为 4:1。

  DOI：

  10.1007/bf01435403

文献信息

• On the [4+2]-cycloaddition reaction of levoglucosenone with piperylene
  作者：F. A. Valeev、I. N. Gaisina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf01435403

  日期：1996.10

  The Diets-Alder reaction of levoglucosenone with piperylene catalyzed by ZnCl2 proceeds regio- and stereoselectively to give thesin-cis-adduct3; the thermal reaction yields an epimeric mixture of compound3 withsin-trans-adduct4 in the ratio of 4 : 1.

  在 ZnCl2 催化下，左旋葡萄糖烯酮与戊间二烯的 Diets-Alder 反应以区域和立体选择性进行，得到 sin-cis-加合物 3；热反应产生化合物 3 与反式加合物 4 的差向异构混合物，比例为 4:1。