4-methyl-N-(1-phenylnon-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylnon-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-1-amino-1-phenylnon-2-yne；N-(1-phenyl-2-nonynyl)-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-(1-phenylnon-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: AQESDYQKABRVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylnon-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合

  摘要：

  已经开发了金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合。在催化量的金催化剂NaAuCl 4 ·2H 2 O的存在下，烷基和芳基取代的N-甲苯磺酰基炔丙基胺都可以平稳地转化为相应的β-氨基酮，具有出色的区域选择性和高收率（高达85％） ）。还证明了所获得的β-氨基酮进一步转化为有价值的1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00549
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以60%的产率得到4-methyl-N-(1-phenylnon-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合

  摘要：

  已经开发了金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合。在催化量的金催化剂NaAuCl 4 ·2H 2 O的存在下，烷基和芳基取代的N-甲苯磺酰基炔丙基胺都可以平稳地转化为相应的β-氨基酮，具有出色的区域选择性和高收率（高达85％） ）。还证明了所获得的β-氨基酮进一步转化为有价值的1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00549

文献信息

• SnCl₂-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Alcohols with Carbon and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Yoshiro Masuyama、Miki Hayashi、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201201673

  日期：2013.5

  higher catalytic activity than tin(II) bromide or iodide in the propargylic substitution of 1-phenyl-2-propyn-1-ol with anisole at 40 °C in CH3NO2. The solubility of tin(II) fluoride in CH3NO2 would have to be extremely low to cause no propargylic substitution. 1-Phenyl-substituted propargylic alcohols readily reacted with all these nucleophiles, whereas 1-(4-cyanophenyl)-2-propyn-1-ol and 1-(pentafluo

  一种弱路易斯酸，氯化锡 (II)，对水和空气不敏感，可用作仲炔醇与碳亲核试剂（如富电子芳烃、杂芳烃和 1,3-二羰基）炔丙基取代的催化剂化合物和氮亲核试剂，如磺酰胺、氨基甲酸酯和甲酰胺，在 40-80 °C 的 CH3NO2 中，在空气中，在 1-苯基-2-炔丙基取代中表现出比溴化锡或碘化锡（II）更高的催化活性propyn-1-ol 和苯甲醚在 40 °C 的 中。氟化锡 (II) 在 中的溶解度必须极低才能不引起炔丙基取代。1-苯基取代的炔丙醇很容易与所有这些亲核试剂反应，而 1-(4-氰基苯基)-2-丙炔-1-醇和 1-(五氟苯基)-2-丙炔-1-醇根本不与1,2, 3-三甲氧基苯甚至在 中回流。1-烷基取代的仲炔醇，1,5-二苯基-1-戊炔-3-醇，经历了 SnCl2 催化的炔烃取代与富电子芳烃和酰胺，尽管即使在 80 °C 的
• Gold(III)-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction Followed by Cycloisomerization for Synthesis of Poly-Substituted Furans from N-Tosylpropargyl Amines with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Nobuyoshi Morita、Shingo Uchida、Hitomi Chiaki、Naho Ishii、Kentaro Tanikawa、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura

  DOI：10.3390/molecules29020378

  日期：——

  The treatment of N-tosylpropargyl amines 1 with 1,3-dicarbonyl compounds 2 in the presence of AuBr3 (5 mol%) and AgOTf (15 mol%) afforded poly-substituted furans 3 in good-to-high yields via the gold-catalyzed cleavage of the sp3 carbon–nitrogen bond.

  在 AuBr3 （5 mol%） 和 AgOTf （15 mol%） 存在下，用 1,3-二羰基化合物 2 处理 N-甲苯磺酰丙炔氨胺 1，通过金催化裂解 sp3 碳-氮键，以良好到高的产率得到多取代呋喃 3。
• Dimethylzinc-Mediated Alkynylation of Imines
  作者：Lorenzo Zani、Silvia Alesi、Pier Giorgio Cozzi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052273o

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The treatment of various aromatic and aliphatic aldimines with a mixture of a terminal alkyne and a commercially available dimethylzinc solution in toluene yields the corresponding protected propargylic amines in moderate to excellent yields. The reaction proceeds in the absence of any activator. These observations led to the development of a three-component synthesis of propargylic amines in which the product was obtained upon mixing an aldehyde with ortho-methoxyaniline and phenylacetylene in the presence of dimethylzinc, through in situ formation of the corresponding imine.