5-amino-2-chloro-4-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzonitrile
• 化学式: C₇H₄ClFN₂
• 分子量: 170.574
• InChiKey: AQGLHOVZNMAWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基苯磺酰氯 、 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以61%的产率得到N-(4-chloro-5-cyano-2-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDES DERIVATIVES AS URAT1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'URAT1

  摘要：

  这项发明涉及磺胺基衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及一种磺胺基URAT1抑制剂的化学式(I)，或其药学上可接受的盐，用作药物，其中R1、X1和m如描述中所定义，并且涉及某些新的磺胺基URAT1抑制剂。URAT1抑制剂在治疗各种疾病，特别是痛风方面具有潜在的用途。

  公开号：

  WO2016034971A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟-5-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以83.2%的产率得到5-amino-2-chloro-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4H-1,4-Benzoxazines.

  摘要：

  反应中，甲基2-氯-5-乙氧基羧酰胺-4-氟苯甲酸酯（4a）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（2）在2.2当量的锂双（硅烷基）氨存在下，获得了良好产率的4H-1,4-苯并噁唑啉（6a），而非预期的4-噁唑啉-2-酮（5a）。讨论了该反应的普遍性及其机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1663

文献信息

• Discovery of novel oxazepine and diazepine carboxamides as two new classes of heat shock protein 90 inhibitors
  作者：Timothy Neubert、Mehdi Numa、Justin Ernst、Jeremy Clemens、Paul Krenitsky、Michael Liu、Beth Fleck、Lisa Woody、Harmon Zuccola、Dean Stamos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.023

  日期：2015.3

  Two novel series of oxazepine and diazepine based HSP90 inhibitors are reported. This effort relied on structure based design and isothermal calorimetry to identify small drug like macrocycles. Computational modelling was used to build into a solvent exposed pocket near the opening of the ATP binding site, which led to potent inhibitors of HSP90 (25-30). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SULFONAMIDES DERIVATIVES AS URAT1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'URAT1
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2016034971A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a sulfonamide URAT1inhibitor of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use as a medicament, wherein R1, X1 and m as defined in the description, and to certain new sulfonamide URAT1 inhibitors. URAT1 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly gout.

  这项发明涉及磺胺基衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及一种磺胺基URAT1抑制剂的化学式(I)，或其药学上可接受的盐，用作药物，其中R1、X1和m如描述中所定义，并且涉及某些新的磺胺基URAT1抑制剂。URAT1抑制剂在治疗各种疾病，特别是痛风方面具有潜在的用途。
• A Novel Synthesis of 4H-1,4-Benzoxazines.
  作者：Noriaki KUDO、Satoru FURUTA、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.44.1663

  日期：——

  The reaction of methyl 2-chloro-5-ethoxycarbonylamino-4-fluorobenzoate (4a) and 1-bromo-3, 3-dimethyl-2-butanone (2) in the presence of 2.2 eq of lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the 4H-1, 4-benzoxazine (6a) in good yield instead of the expected 4-oxazolin-2-one (5a). The generality of the reaction and the mechanism are discussed.

  反应中，甲基2-氯-5-乙氧基羧酰胺-4-氟苯甲酸酯（4a）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（2）在2.2当量的锂双（硅烷基）氨存在下，获得了良好产率的4H-1,4-苯并噁唑啉（6a），而非预期的4-噁唑啉-2-酮（5a）。讨论了该反应的普遍性及其机制。