dimethyl 4-amino-3,5-dicyano-6-phenylphthalate | 960224-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-amino-3,5-dicyano-6-phenylphthalate
• 英文别名: 4-amino-3,5-dicyano-6-phenylphthalate；5-Amino-4,6-dicyanobiphenyl-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 4-amino-3,5-dicyano-6-phenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 960224-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: AQIQGWGURSVUJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 丁炔二酸二甲酯 、 丙二腈 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以95%的产率得到dimethyl 4-amino-3,5-dicyano-6-phenylphthalate
  参考文献：
  名称：

  1-Methylimidazole-Catalyzed Regioselective Synthesis of Highly Substituted Benzenes

  摘要：

  本研究描述了一种 1-甲基咪唑催化合成 4-氨基-3,5-二氰基-6-芳基邻苯二甲酸盐的新方法。芳基亚甲基丙二腈、乙炔二羧酸二烷基酯和丙二腈之间的单锅三组分反应以良好至极佳的收率得到了高取代苯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986657

文献信息

• Pseudo four-component and regioselective synthesis of 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates using triethylamine catalyst
  作者：Bagher Mohammadi、Mansoor Shafieey、Hamed Kazemi、Ali Ramazani

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.046

  日期：2013.6

  An efficient triethylamine-catalyzed synthesis of 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates is described. A one-pot, simple pseudo four-component reaction between arylaldehydes, dialkyl acetylenedicarboxylates, and twice as much malononitrile gave 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates in good to excellent yields. (C) 2013 Bagher Mohammadi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• 1-Methylimidazole-Catalyzed Regioselective Synthesis of Highly Substituted Benzenes
  作者：Mehdi Adib、Bagher Mohammadi、Mohammad Mahdavi、Alireza Abbasi、Mahdi Kesheh

  DOI：10.1055/s-2007-986657

  日期：2007.10

  A novel 1-methylimidazole-catalyzed synthesis of 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates is described. A one-pot, three-component reaction between arylidenemalononitriles, dialkyl ­acetylenedicarboxylates, and malononitrile gave highly substituted benzenes in good to excellent yields.

  本研究描述了一种 1-甲基咪唑催化合成 4-氨基-3,5-二氰基-6-芳基邻苯二甲酸盐的新方法。芳基亚甲基丙二腈、乙炔二羧酸二烷基酯和丙二腈之间的单锅三组分反应以良好至极佳的收率得到了高取代苯。