N-(3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl)-4'-(2-methylpropyl)-2'-(propylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl)-4'-(2-methylpropyl)-2'-(propylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
• 英文别名: 4''-Isobutyl-2''-propylamino-biphenyl-2-sulfonic acid (3,4-dimethyl-isoxazol-5-yl)-amide；N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-2-[4-(2-methylpropyl)-2-(propylamino)phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 441.594
• InChiKey: AQJXXSDUHOILFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-(2,2-dimethyl-1-oxo-1-propylamino)-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-N-<(2-methoxyethoxy)methyl>-4'-(2-methylpropyl)<1,1'-biphenyl>-2-sulfonamide 在 盐酸 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl)-4'-(2-methylpropyl)-2'-(propylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k
• 作为试剂：
  描述：

  2-[2-氨基-4-(2-甲基丙基)苯基]-N-(3,4-二甲基-1,2-恶唑-5-基)苯磺酰胺 、 丙醛 、 在 N-(3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl)-4'-(2-methylpropyl)-2'-(propylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl)-4'-(2-methylpropyl)-2'-(propylamino)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Phenyl sulfonamide endothelin antagonists

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物可以抑制内皮素的活性。符号定义如下：R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地是：(a)氢，但R.sup.1不是氢；(b)烷基，烯基，炔基，烷氧基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，环烯基烷基，芳基，芳氧基，芳基烷基或芳基烷氧基，其中任何一种可以用Z.sup.1，Z.sup.2和Z.sup.3取代；(c)卤素；(d)羟基；(e)氰基；(f)硝基；(g)--C(O)H或--C(O)R.sup.6；(h)--CO.sub.2H或--CO.sub.2R.sup.6；(i)--SH，--S(O).sub.nR.sup.6，--S(O).sub.m--OH，--S(O).sub.m--OR.sup.6，--O--S(O).sub.m--R.sup.6，--O--S(O).sub.mOH或--O--S(O).sub.m--OR.sup.6；(j)--Z.sup.4--NR.sup.7R.sup.8；或(k)--Z.sup.4--N(R.sup.11)--Z.sup.5--NR.sup.9R.sup.10；其余符号如规范中所定义。

  公开号：

  US06107320A1

文献信息

• US5514696A
  申请人：——

  公开号：US5514696A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US6107320A
  申请人：——

  公开号：US6107320A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6673824B1
  申请人：——

  公开号：US6673824B1

  公开（公告）日：2004-01-06