(S)-3-azidomethyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-azidomethyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-butyl 3-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 226.279
• InChiKey: AQMRWLAIZUYEIP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 、 (S)-3-azidomethyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.97 g的产率得到(R)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylaminomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.

  摘要：

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1080
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.39 g的产率得到(S)-3-azidomethyl-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.

  摘要：

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1080

文献信息

• 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0900797A1

  公开（公告）日：1999-03-10

  [Constitution] A 1-methylcarbapenem compound represented by the following formula: [wherein R1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkyl group which has a substituent, a cycloalkyl group or a group of formula -C(=NH)R4 (in which R4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino group)]; or a pharmacologically acceptable salt or derivative thereof. [Advantages] The 1-methylcarbapenem compounds of the present invention exhibit excellent antibacterial activity and are therefore effective as a preventive or remedy of infections.

  [组织结构］ 由下式代表的1-甲基碳青霉烯类化合物： [其中 R1 代表氢原子或低级烷基，R2 代表氢原子或低级烷基，R3 代表氢原子、低级烷基、具有取代基的低级烷基、环烷基或式 -C(=NH)R4 的基团（其中 R4 代表氢原子、低级烷基或氨基）]；或其药理学上可接受的盐或衍生物。 优点 本发明的 1-甲基碳青霉烯化合物具有优异的抗菌活性，因此可有效预防或治疗感染。
• A 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0900797B1

  公开（公告）日：2002-08-21
• US5977097A
  申请人：——

  公开号：US5977097A

  公开（公告）日：1999-11-02
• [EN] NOVEL 7-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS ANTI-BACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES 7-SUBSTITUES DE 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：VETOQUINOL SA

  公开号：WO2009106967A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans laquelle - soit R1 représente H, OH, NH2, -(CH2)m - NRaRb (m = 0,1 ou 2), Ra et Rb représentent H, alkyle (1-6c) linéaire, ramifié ou cyclique, cycloalkyle (3-6c)- alkyle (1-6c), Rc, S(O)2Rc, C(O)Rc, S(O)2Rd ou C(O)Rd; ou Ra et Rb forment avec N un radical Rc; Rc représente un cycle saturé, insaturé ou aromatique à 5 ou 6 sommets, renfermant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi N, O et S, éventuellement substitué; Rd représente alkyle linéaire, ramifié ou cyclique (1-6c), éventuellement substitué par 1 à 4 halogènes; ou R1 représente Rc ou CHReRc ou CHReRd; Re représente H, OH, NH2, NHaIk (1-6c) ou NaIk2 (1-6c), ou NH-acyle(1-7c) ou NHRc; R2 représente H, (CH2)m-NRaRb, Rc, CHReRc ou CHReRd, et R'2 représente H; étant entendu que R1 et R2 ne peuvent être simultanément H ou que R1 et R2 ou R2 et R1 ne peuvent être l'un (CH2)m-NRaRb ou Rc ou H et l'autre OH, ou l'un H et l'autre NH2, ou l'un H et l'autre (CH2)m-NRaRb, Ra et Rb représentent H ou alkyle ou C(O) Rd, Rd étant alkyle ou cycloalkyle non substitué; - soit R1 est tel que défini plus haut à l'exception d'Hydrogène et R2 et R'2 représentent gem dialkyle (1-6c) ou alkyle (1-6c)-oxime, ou R2 et R'2 représentent Rc ou Rd et OH, NH2, NHRc ou NHRf, Rf étant un acyle (1-7c); - soit R1 représente Hydrogène et R2 et R'2 représentent ensemble alkyle (1-6c)-oxime ou représentent l'un Rc et l'autre OH, NH2, NHRc ou NHRf; n est 0 ou 1; R3 et R'3 représentent H ou alkyle (1-6c) éventuellement substitué par 1 à 3 halogènes ou R3 représente alkoxy (1-6c) carbonyle et R'3 représente H; R4 représente méthyle éventuellement substitué par halogène; R5 représente H, alkyle (1-6c) ou arylalkyle (7- 12c); R6 représente H, Fluor, NO2, CF3 ou CN; sous forme d'énantiomères ou de mélanges, ainsi que leurs sels avec les acides et les bases; leur préparation et leur application comme anti-bactériens, tant en médecine humaine que vétérinaire.