N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluoro-5-((3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)sulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluoro-5-((3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)sulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluoro-5-(3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)sulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₁F₇N₂O₃S
• 分子量: 456.341
• InChiKey: AQQANSGFTDBGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-((3,4-difluorophenyl)carbamoyl)-4-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride	1616809-39-2	C13H7ClF3NO3S	349.718

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(氯磺酰基)-2-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluoro-5-((3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)sulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒衣壳组装效应子的氨磺酰苯甲酰胺衍生物的合成

  摘要：

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.062

文献信息

• Synthesis of sulfamoylbenzamide derivatives as HBV capsid assembly effector
  作者：Ozkan Sari、Sebastien Boucle、Bryan D. Cox、Tugba Ozturk、Olivia Ollinger Russell、Leda Bassit、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.062

  日期：2017.9

  reported, several analogs exhibited submicromolar activities and significant reduction of HBeAg secretion. Selected compounds were studied under negative-stain electron microscopy for their ability to disrupt the HBV capsid formation. Structures were modeled into a binding site recently identified in the HBV capsid protein for similar molecules to rationalize the structure-activity relationships for this family

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。