monochasiol D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: monochasiol D
• 英文别名: 2-chloro-5-[(Z)-tridec-6-enyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₂
• 分子量: 324.891
• InChiKey: AQQHSHZEHBOYKP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 monochasiol D 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium细胞粘液霉菌中的氯化烷基间苯二酚的分离，合成及生物活性

  摘要：

  八个氯化烷基间苯二酚，monochasiol A-H（1 - 8），从子实体中分离盘基网柄monochasioides。化合物1 - 8合成，以确认它们的结构，并获得足够的材料用于进行生物测试。Monochasiol A（1）在人T淋巴细胞细胞系Jurkat细胞中选择性抑制伴刀豆球蛋白A诱导的白介素2的产生。单壳酚是通过与Disctyostelium discoideum生产的与主要聚酮化合物MPBD和DIF-1有关的生物合成酶的组合生物合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00456
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-iodo-1,3-dimethoxybenzene 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化硼 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 monochasiol D
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium细胞粘液霉菌中的氯化烷基间苯二酚的分离，合成及生物活性

  摘要：

  八个氯化烷基间苯二酚，monochasiol A-H（1 - 8），从子实体中分离盘基网柄monochasioides。化合物1 - 8合成，以确认它们的结构，并获得足够的材料用于进行生物测试。Monochasiol A（1）在人T淋巴细胞细胞系Jurkat细胞中选择性抑制伴刀豆球蛋白A诱导的白介素2的产生。单壳酚是通过与Disctyostelium discoideum生产的与主要聚酮化合物MPBD和DIF-1有关的生物合成酶的组合生物合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00456

文献信息

• Isolation, Synthesis, and Biological Activity of Chlorinated Alkylresorcinols from <i>Dictyostelium</i> Cellular Slime Molds
  作者：Haruhisa Kikuchi、Ikuko Ito、Katsunori Takahashi、Hirotaka Ishigaki、Kyoichi Iizumi、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00456

  日期：2017.10.27

  Eight chlorinated alkylresorcinols, monochasiol A–H (1–8), were isolated from the fruiting bodies of Dictyostelium monochasioides. Compounds 1–8 were synthesized to confirm their structures and to obtain sufficient material for performing biological tests. Monochasiol A (1) selectively inhibited the concanavalin A-induced interleukin-2 production in Jurkat cells, a human T lymphocyte cell line. Monochasiols

  八个氯化烷基间苯二酚，monochasiol A-H（1 - 8），从子实体中分离盘基网柄monochasioides。化合物1 - 8合成，以确认它们的结构，并获得足够的材料用于进行生物测试。Monochasiol A（1）在人T淋巴细胞细胞系Jurkat细胞中选择性抑制伴刀豆球蛋白A诱导的白介素2的产生。单壳酚是通过与Disctyostelium discoideum生产的与主要聚酮化合物MPBD和DIF-1有关的生物合成酶的组合生物合成的。