methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(p-chlorophenyl)-3-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(p-chlorophenyl)-3-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 398.846
• InChiKey: AQQQTAJYDCNCCJ-VWXURSGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(p-chlorophenyl)-3-methyl-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性铜 (I)−Fesulphos 催化的亚甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  由 Cu(CH3CN)4ClO4 和平面手性 P,S-配体 Fesulphos 形成的催化剂体系在催化偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中充当非常有效的手性路易斯酸。该催化剂在低催化剂负载量（0.5-3 mol%）下表现出显着的反应性，以良好的收率提供具有特殊水平对映选择性（高达> 99% ee）的内加合物。这种催化不对称过程在偶氮甲碱和亲偶极体取代方面具有广泛的结构范围。报道了与酮亚胺衍生的偶氮甲碱的催化不对称 1,3-偶极环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0552186

文献信息

• CuI–Fesulphos complexes: efficient chiral catalysts for asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Belén Martín-Matute、Fernando P. Cossío、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.130

  日期：2007.7

  The Cu-I-Fesulphos catalyst system (<= 3 mol %) shows an excellent performance in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. High to very high levels of reactivity, endo/exo selectivity, and enantioselectivity ( 69->99% ee) are generally achieved with a very wide range of azomethine ylides and dipolarophiles. Based on experimental and computational studies data, a model that accounts for this high enantiocontrol is proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.