3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinohexopyranoside bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinohexopyranoside bromide
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-6-bromo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₂₇H₂₉BrO₄
• 分子量: 497.429
• InChiKey: AQSVWMCSQZBCNK-XDZXDJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinohexopyranoside bromide 在 silver silicate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和 2,6-Dideoxyglycosyl 溴化物作为合成 β-2-Deoxy- 和 β-2,6-Dideoxyglycosides 供体的范围和限制

  摘要：

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol501101f
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以92%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinohexopyranoside bromide
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和 2,6-Dideoxyglycosyl 溴化物作为合成 β-2-Deoxy- 和 β-2,6-Dideoxyglycosides 供体的范围和限制

  摘要：

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol501101f

文献信息

• Conversion of pent-4-enyl glycosides into glycosyl bromides
  作者：Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39890001124

  日期：——

  The unique features of pent-4-enyl glycosides for chemospecific (a) protection and (b) activation of the anomeric centre have been exploited for the preparation of glycosyl bromides under such mild conditions that oxidizable and acid sensitive protecting groups are not affected, and in such excellent yields that the product can be used in situ for saccharide coupling.

  已开发了用于化学特异（a）保护和（b）异头中心活化的戊4烯基糖苷的独特特征，以在不影响可氧化和酸敏感保护基的温和条件下制备糖基溴化物。收率极高，因此该产品可就地用于糖偶联。
• Scope and Limitations of 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxyglycosyl Bromides as Donors for the Synthesis of β-2-Deoxy- and β-2,6-Dideoxyglycosides
  作者：Miho Kaneko、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ol501101f

  日期：2014.5.16

  It is shown that 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl bromides can be prepared in high yield (72–94%) and engaged in glycosylation reactions with β:α selectivities ≥6:1. Yields of product are 44–90%. Fully armed 2-deoxyglycoside donors are viable, while 2,6-dideoxyglycosides require one electron-withdrawing substituent for high efficiency and β-selectivity. Equatorial C-3 ester protecting groups decrease

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。