(1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2S)-1-acetamido-2-ethoxycyclobutane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2S)-1-acetamido-2-ethoxycyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-1-acetamido-2-ethoxycyclobutane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄
• 分子量: 339.475
• InChiKey: AQTGZRFWGUVIFN-UNMDQXAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl N-acetyl-α,β-dehydroalaninate 、 乙烯基乙醚 在 4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-menthyl (1R,2R)-1-acetamido-2-ethoxycyclobutane-1-carboxylate 、 (1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2S)-1-acetamido-2-ethoxycyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用空间受阻的芳基铝氧化物作为路易斯酸来进行选择性Michael-aldol反应：一种简便的制备环丁烷氨基酸的方法。

  摘要：

  描述了2-酰胺基丙烯酸酯与单取代的供体烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，包括其不对称形式。该反应的立体选择性可以通过使用空间受阻的芳基氧化铝或甲基铝氧烷作为路易斯酸来调节。该反应应用于2-苄氧基环丁烷-α-氨基酸的两种立体异构体的合成，它们是受保护的丝氨酸类似物c（4）Ser（OBn）。

  DOI：

  10.1021/ol0514707

文献信息

• Selective Michael−Aldol Reaction by Use of Sterically Hindered Aluminum Aryloxides as Lewis Acids:  An Easy Approach to Cyclobutane Amino Acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Noelia Canal、Jesús M. Peregrina、Marta Pérez-Fernández

  DOI：10.1021/ol0514707

  日期：2005.8.1

  cycloaddition of 2-amidoacrylates with monosubstituted donor olefins, including its asymmetric version, is described. The stereoselectivity of this reaction can be modulated by the use of sterically hindered aluminum aryloxides or methylaluminoxane as Lewis acids. The reaction was applied to the synthesis of both stereoisomers of 2-benzyloxycyclobutane-alpha-amino acid, which are protected serine analogues c(4)Ser(OBn)

  描述了2-酰胺基丙烯酸酯与单取代的供体烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，包括其不对称形式。该反应的立体选择性可以通过使用空间受阻的芳基氧化铝或甲基铝氧烷作为路易斯酸来调节。该反应应用于2-苄氧基环丁烷-α-氨基酸的两种立体异构体的合成，它们是受保护的丝氨酸类似物c（4）Ser（OBn）。