5,8,11,14-tetraoxa-2,17-dithiabicyclo[16.4.1]tricosa-1(22),18,20-trien-23-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5,8,11,14-tetraoxa-2,17-dithiabicyclo[16.4.1]tricosa-1(22),18,20-trien-23-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S₂
• 分子量: 372.507
• InChiKey: AQTQJDNUAUWCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14-tetraoxa-2,17-dithiabicyclo[16.4.1]tricosa-1(22),18,20-trien-23-one 、 丙二腈 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到20-dicyanomethylene-5,8,11,14-tetraoxa-2,17-dithiabicyclo<16.4.1>tricosa-1(23),18,21-triene
  参考文献：
  名称：

  来自丙二腈和 5,8,11,14,17-Pentaoxa-2,20-dithiabicyclo[19.4.1]hexacosa-21,23,25-trien-26- 的二氰基七富烯二硫代冠醚的合成和亲汞性能一及其同源物

  摘要：

  5,8,11,14,17-Pentaoxa-2,20-dithiabicylco[19.4.1]hexacosa-21,23,25-trien-26-one 及其同系物通过远程取代得到 8,8-二氰基七富烯-在乙酸酐中与丙二腈一起加热时掺入二硫代冠醚衍生物。这意味着 7-乙酰氧基-7-二氰基甲基-1,3,5-环庚三烯，丙二腈到乙酰氧基托鎓衍生物的ipso-攻击中间体，不是在空间位阻上形成的。这些二硫冠醚有效地提取和可逆地传输汞 (II) 离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1094
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromotropone 、 pentaethylene glycol dithiol 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到5,8,11,14-tetraoxa-2,17-dithiabicyclo[16.4.1]tricosa-1(22),18,20-trien-23-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mercurophilic Properties of Sulfur-Containing Troponoid Crown Ethers

  摘要：

  2,7-二溴托品和 7-溴-4-异丙基-2-（4-甲苯磺酰氧基）托品与低聚乙二醇双（2-巯基乙烷）醚缩合后得到含硫冠醚衍生物。在这些亲汞衍生物中，三乙二醇双（2-巯基乙基）衍生物能很好地传输和萃取汞离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3451

文献信息

• Kubo, Kanji; Mori, Akira; Takeshita, Hitoshi, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 1941 - 1944
  作者：Kubo, Kanji、Mori, Akira、Takeshita, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Preferential Coordination of Mercury(II) to Oxygen over Sulfur Atoms in a Tropone-Attached Dithiocrown Ether
  作者：K. Kubo、A. Mori、N. Kato、H. Takeshita

  DOI：10.1107/s0108270196002077

  日期：1996.7.15

  5,8,11, 14-Tetraoxa-2,17-dithiabicyclo [16.4.l]tricosal (22), 18,20-trien-23-one (C17H24O5S2) forms an endocyclic 1:1 complex with [HgCl2]. The mercury(II) ion is surrounded by four ethereal O atoms and one S atom. The mesomeric effect lowers the basicity of the S atoms on the tropone ring making them less likely to act as ligating atoms.