2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-azido-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 436.251
• InChiKey: AQYLQBCFWAUETR-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 在 叠氮化铯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,5R)-5-azido-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由糖基卤化物立体选择性地合成1,2-顺式和2-脱氧呋喃呋喃糖基叠氮化物。

  摘要：

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00186-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-cis- and 2-deoxyglycofuranosyl azides from glycosyl halides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00186-5

  日期：2000.11

  2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabino configurations were efficiently prepared from the appropriate 1,2-trans glycosyl halides bearing non-participating 0-2 substituent by inversion with sodium azide under phase transfer catalytic conditions (80-85% yields, 90-96% de). The same method failed to result in sufficiently good beta-selectivity starting from 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-ery-thro-pentofuranosyl chloride

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。