(2R,3S,5R)-5-azido-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-azido-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-azido-2-{[(4-chlorobenzoyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate；2-deoxy-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl azide；[(2R,3S,5R)-5-azido-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 436.251
• InChiKey: AQYLQBCFWAUETR-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 (2R,3S,5R)-5-azido-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以195 mg的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-benzoyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无金属路线，由现成的砌块合成4-酰基-1,2,3-三唑

  摘要：

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201601928
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 在 叠氮化铯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,5R)-5-azido-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由糖基卤化物立体选择性地合成1,2-顺式和2-脱氧呋喃呋喃糖基叠氮化物。

  摘要：

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00186-5

文献信息

• A One-Pot Procedure for the Synthesis of “Click-Ready” Triazoles from Ketones
  作者：Sampad Jana、Joice Thomas、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02607

  日期：2016.12.16

  A practical, straightforward, and highly regioselective Zn(OAc)2-mediated method toward propargyl triazoles has been developed for the first time from commercially available enolizable ketones and propargyl amine. Postfunctionalization of this triazole leads to unique N- and C-linked bis-triazoles in excellent yields.

  实用，直接，高度区域选择性的Zn（OAc）2介导的对炔丙基三唑的方法是首次从可商购的可烯醇化的酮和炔丙基胺中开发出来的。该三唑的后官能化可产生独特的N-和C-连接的双三唑，并具有极高的收率。
• Efficient Preparation of Tetrasubstituted Pyrazines Starting from Pyrazin-2(1H)-ones
  作者：Erik Van der Eycken、Sachin Modha、Jalpa Trivedi、Vaibhav Mehta、Denis Ermolat'ev

  DOI：10.1055/s-0031-1289714

  日期：2012.6

  methodology for the synthesis of tetrasubstituted pyrazines starting from pyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Diversity in the functionalization and the beneficial effect of microwave irradiation throughout the methodology has been demonstrated. palladium catalysis - copper catalysis - pyrazines - 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones - microwaves - nucleosides

  已经阐述了一种从吡嗪-2（1 H）-ones开始合成四取代吡嗪的有效方法。在整个方法中，微波辐射的功能化和有益作用的多样性已得到证明。 钯催化-铜催化-吡嗪-3,5-二氯吡嗪-2（1 H）-ones-微波-核苷
• An Expeditious Route toward Pyrazine-Containing Nucleoside Analogues
  作者：Sachin G. Modha、Jalpa C. Trivedi、Vaibhav P. Mehta、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo102089h

  日期：2011.2.4

  An improved and convenient methodology for the synthesis of asymmetrically substituted pyrazines starting from 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Several nucleoside analogues have been synthesized containing the pyrazine core as the organic base coupled with the sugar via a triazole linkage. The beneficial effect of microwave irradiation throughout the sequence has been demonstrated.
• Metal-Free Route for the Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles from Readily Available Building Blocks
  作者：Joice Thomas、Vince Goyvaerts、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/chem.201601928

  日期：2016.7.11

  describe a practical and efficient one‐pot multicomponent reaction for the synthesis of α‐ketotriazoles from readily available building blocks such as methyl ketones, N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, and organic azides with 100 % regioselectivity. This reaction is enabled by the in situ formation of an enaminone intermediate followed by its 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with an organic azide

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。
• Stereoselective synthesis of 1,2-cis- and 2-deoxyglycofuranosyl azides from glycosyl halides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00186-5

  日期：2000.11

  2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabino configurations were efficiently prepared from the appropriate 1,2-trans glycosyl halides bearing non-participating 0-2 substituent by inversion with sodium azide under phase transfer catalytic conditions (80-85% yields, 90-96% de). The same method failed to result in sufficiently good beta-selectivity starting from 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-ery-thro-pentofuranosyl chloride

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。