3,6,9,12,18,21,24,27-octaoxatricyclo[27.2.2.1^13,17]tetratriaconta-1(31),13,15,17(34),29,32-hexaene-2,28-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6,9,12,18,21,24,27-octaoxatricyclo[27.2.2.1^13,17]tetratriaconta-1(31),13,15,17(34),29,32-hexaene-2,28-dione
• 英文别名: 3,6,9,12,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[27.2.2.113,17]tetratriaconta-1(32),13(34),14,16,29(33),30-hexaene-2,28-dione
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 504.534
• InChiKey: AQYNQEIMQNTIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 3,6,9,12,18,21,24,27-octaoxatricyclo[27.2.2.1^13,17]tetratriaconta-1(31),13,15,17(34),29,32-hexaene-2,28-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of huge cyclic oligomers in the condensation polymerization of bis(9-hydroxy-1,4,7-trioxanonyl) substituted naphthalene and benzenes with both aromatic and aliphatic bis-acid chlorides

  摘要：

  在不使用高稀释技术的情况下，双（9-羟基-1,4,7-三氧杂壬基）取代的萘和苯（1a-d）分别与对苯二甲酰二氯（2）、己二酰二氯（5a）和异对苯二甲酰二氯（5b）的双酸氯化物在 80 °C 下缩合聚合，得到了巨型大环，即 n = 1-5 的冠烷 3a(n)、n = 1-3 的冠烷 3b-d(n) 和 n = 1-2 的冠烷 6a-b(n)。即 n = 1-5 的冠烷 3a(n)、n = 1-3 的冠烷 3b-d(n) 和 n = 1-2 的冠烷 6a-b(n)，总产率高（约 30%w/w，单体浓度 0.033 M）。使用制备柱色谱法分离出了周长为 28-150 个原子的冠烷。在熔体和溶液中，当单体浓度（0.33 M）增加 10 倍时，环状低聚物的产量仍然相当可观（熔体中约为 2% w/w，溶液中约为 10% w/w）。1a 和 1d 的 9-hydroxy-1,4,7-trioxanonyl 侧链在 25 和 80 °C 下的 1H NMR 构象分析表明，在这两个温度下，所有 HO-[CH(I)2-CH(II)2-O]n- 单元几乎都以其高位构象存在。半经验 AM1 计算也证实了这一点。因此，侧链的有利预取向显然是形成环状低聚物的一个重要因素。报告了 3a(1)、3d(1) 和 6a(1)的单晶 X 射线结构；固态包装图案受到二元醇和双酸成分类型的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/a701920c