(R)-N-(p-toluenesulfonyl)-N,O-isopropylidene serinal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(p-toluenesulfonyl)-N,O-isopropylidene serinal
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: ARAMQNHWOWAJSH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(p-toluenesulfonyl)-N,O-isopropylidene serinal 、 (1S,2S,3S,4R,4aR,5R,6S,7S,8aR)-2-bromo-3,5-epoxy-6,7-(O-isopropylidenedioxy)perhydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4,5-O-isopropylidenedioxy-4-[[(4R)-2,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonyl)oxazolidin-4-yl]hydroxymethyl]tetracyclo[6.2.0^2,7.0^2,10]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (4S,5S)-5-Vinyloxazolidin-2-one-4-carboxylate as a β-Vinylserine Synthetic Equivalent by Vinyl Grignard Addition to an N-Tosyl Version of Garner’s Aldehyde
  作者：Ernest G. Nolen、Yuqi M. Cao、Brynn D. Lewis、Madison H. Powers、Andrew W. Thompson、John M. Bennett

  DOI：10.1055/a-1308-0370

  日期：2021.4

  the stereodirecting effect of the N-toluenesulfonamide in an anti-diastereoselective (8.5:1) vinyl Grignard addition to an analogue of Garner’s aldehyde. Both aryl and alkyl ­Grignards are shown to give increased anti-selectivity compared with N-Boc Garner’s aldehyde.

  据报道，β-乙烯基丝氨酸合成等效物的高效合成利用了 N-甲苯磺酰胺在反非对映选择性（8.5:1）乙烯基格氏加成加纳醛类似物中的立体定向效应。与 N-Boc Garner 醛相比，芳基和烷基格氏试剂均显示出更高的抗选择性。