1-(2,2-dimethylpropyl)-2-pentylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,2-dimethylpropyl)-2-pentylpyrrole
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: ARFAVVHGSJPKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊胺 、 4-氧代壬-1-醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-(2,2-dimethylpropyl)-2-pentylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2：2的4-酮醛-胺加合物的结构解析，作为4-酮醛对蛋白质进行赖氨酸定向交联的模型。

  摘要：

  4-酮醛与基于赖氨酸的胺反应形成相同的吡咯，该吡咯通过用脂质过氧化过程中内生产生的4-羟基-2-烯醛处理蛋白质而以低收率形成。由于吡咯易于氧化偶合，因此推测对于4-酮醛观察到的蛋白质的交联涉及相应的赖氨酸衍生的吡咯的中间体。然而，由简单的4-酮醛产生的单烷基吡咯在4-酮醛诱导大量蛋白质交联的时间范围内不表现出氧化偶联。模型研究表明，副反应与由4-酮醛和胺形成吡咯竞争。在本文中，我们证明了这种副反应涉及非氧化还原醛醇样缩合过程，产生了2：2的加合物，在结构上已被表征为异构吡咯并[3.2。1]氮杂双环辛烷。这些与吡咯形成竞争的2：2加合物的形成被认为代表通过简单的4-酮醛快速赖氨酸依赖性蛋白质交联的主要途径。

  DOI：

  10.1021/tx9900573

文献信息

• Structural Elucidation of a 2:2 4-Ketoaldehyde−Amine Adduct as a Model for Lysine-Directed Cross-Linking of Proteins by 4-Ketoaldehydes
  作者：Guozhang Xu、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx9900573

  日期：1999.9.1

  4-Ketoaldehydes react with lysine-based amines to form the same pyrroles that form in low yield by treatment of proteins with 4-hydroxy-2-alkenals generated endogenously during lipid peroxidation. Since pyrroles are susceptible to oxidative coupling, it has been presumed that the cross-linking of proteins observed for 4-ketoaldehydes involves the intermediacy of the corresponding lysine-derived pyrroles

  4-酮醛与基于赖氨酸的胺反应形成相同的吡咯，该吡咯通过用脂质过氧化过程中内生产生的4-羟基-2-烯醛处理蛋白质而以低收率形成。由于吡咯易于氧化偶合，因此推测对于4-酮醛观察到的蛋白质的交联涉及相应的赖氨酸衍生的吡咯的中间体。然而，由简单的4-酮醛产生的单烷基吡咯在4-酮醛诱导大量蛋白质交联的时间范围内不表现出氧化偶联。模型研究表明，副反应与由4-酮醛和胺形成吡咯竞争。在本文中，我们证明了这种副反应涉及非氧化还原醛醇样缩合过程，产生了2：2的加合物，在结构上已被表征为异构吡咯并[3.2。1]氮杂双环辛烷。这些与吡咯形成竞争的2：2加合物的形成被认为代表通过简单的4-酮醛快速赖氨酸依赖性蛋白质交联的主要途径。